2-(三甲基硅氧基)乙醇 | 4403-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 2-(三甲基硅氧基)乙醇
• 中文别名: 2-三甲基硅氧基乙醇
• 英文名称: 2-(trimethylsiloxy)ethanol
• 英文别名: 2-[(Trimethylsilyl)oxy]ethanol；2-trimethylsilyloxyethanol
• CAS: 4403-13-8
• 化学式: C₅H₁₄O₂Si
• 分子量: 134.25
• InChiKey: LCUMNKGLHJRIMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  151-152 °C
• 密度：
  0.902 g/cm3
• 保留指数：
  827.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲基硅氧基)乙醇 在 三氯化磷 作用下， 反应 5.0h， 以11.08 kg的产率得到bis(dichlorophosphinooxy)ethane
  参考文献：
  名称：

  一种1,2-双(二氟磷氧)乙烷的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种1,2‑双(二氟磷氧)乙烷的制备方法，属于有机合成技术领域。采用乙二醇先三烷基硅基单保护，随后与三氯化磷反应得到1,2‑双(二氯膦氧基)乙烷，随后再与SbF3反生将氯交换为氟得到产物1,2‑双(二氟膦氧基)乙烷。蒸馏后产品充氮气低温密闭存放。该方法操作简便，反应收率高，得到的产品纯度可达99.5％以上，具备潜在的工艺放大前景。

  公开号：

  CN109369707B
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙氧基硅烷 、 乙二醇 生成 2-(三甲基硅氧基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  TRIMETHYLSILYL DERIVATIVES OF POLYOLS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01364a024

文献信息

• PIPERIDIN-2-ONE DERIVATIVE COMPOUNDS AND DRUGS CONTAINING THESE COMPOUNDS AS THE ACTIVE INGREDIENT
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1447401A1

  公开（公告）日：2004-08-18

  A piperidin-2-one derivative compound represented by formula (I): wherein all symbols are described in the specification, or a non-toxic salt thereof. The compound represented by formula (I) inhibits activation of p38MAP kinase, and is useful for prevention and/or treatment of various inflammatory diseases, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, arthritis, osteoporosis, autoimmune diseases, infectious diseases, sepsis, cachexia, cerebral infarction, Alzheimer's disease, asthma, chronic pulmonary inflammatory diseases, reperfusion injury, thrombosis, glomerulonephritis, diabetes, graft versus host rejection, inflammatory bowel disease, Crohn's disease, ulcerative colitis, multiple sclerosis, tumor growth and metastasis, multiple myeloma, plasma cell leukemia, Castleman's disease, atrial myxoma, psoriasis, dermatitis, gout, adult respiratory distress syndrome (ARDS), arteriosclerosis, post-percutaneous transluminal coronary angioplasty (PTCA) restenosis or pancreatitis.

  一个由公式(I)表示的哌啶-2-酮衍生物化合物： 其中所有符号都在说明书中描述，或其无毒盐。 由公式(I)表示的化合物能抑制p38MAP激酶的激活，并且可用于预防或治疗各种炎症性疾病、类风湿性关节炎、骨关节炎、关节炎、骨质疏松症、自身免疫病、感染性疾病、败血症、恶病质、脑梗塞、阿尔茨海默病、哮喘、慢性肺泡炎、再灌注损伤、血栓形成、肾小球肾炎、糖尿病、移植物抗宿主病、炎症性肠病、克罗恩病、溃疡性结肠炎、多发性硬化症、肿瘤生长和转移、多发性骨髓瘤、浆细胞白血病、卡斯尔曼病、心房粘液瘤、银屑病、皮炎、痛风、成人呼吸窘迫综合征（ARDS）、动脉硬化、经皮腔内冠状动脉成形术（PTCA）后再狭窄或胰腺炎。
• Unsuccessful attempts to add alcohols to transient 2-amino-2-siloxy-silenes - leading to a new benign route for base-free alcohol protection
  作者：Tamaz Guliashvili、Julius Tibbelin、Jiyeon Ryu、Henrik Ottosson

  DOI：10.1039/c0dt00323a

  日期：——

  ethers and the [4+2] cycloadducts between the silene and diene, which confirms the presence of 2 and that it is unreactive towards alcohols. The observed silylethers are substitution adducts where the amide group of the silylamide is replaced by an alkoxy group, and the reaction time is reflected in the steric bulk of the alcohol. Indeed, the formation of silylethers from the reaction of alcohols with

  瞬态的热分解 1,1-双（三甲基甲硅烷基）-2-二甲基氨基-2-三甲基甲硅烷氧基甲硅烷基（2）从N，N-二甲基（三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基）甲酰胺（1）研究了一系列醇的存在。但是，这些产品不是预期的酒精饮料-硅烯加成加合物，但形成甲硅烷基醚的收率接近定量。热分解1在两种醇的存在（甲醇 或者 我异丙醇）和1,3-二烯（1,3-丁二烯 或者 2,3-二甲基-1,3-丁二烯）得到烷基-三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基醚和在硅烷和二烯之间的[4 + 2]环加合物，这证实了2的存在并且对醇不反应。观察到的甲硅烷基醚是取代加合物，其中甲硅烷基酰胺被烷氧基取代，反应时间反映在醇的空间体积中。确实，由醇与甲硅烷基酰胺代表了一种新的无碱保护醇的方法。使用1进行的保护反应在升高的温度下进行，或者在环境温度下在酸催化下进行，并且可以使用以下方法进行类似的保护N-环己基（三苯基甲硅烷基）甲酰胺 和 N，N-二甲基（
• Palladium(0)-Catalyzed Synthesis of Medium-Sized Heterocycles by Using Bromoallenes as an Allyl Dication Equivalent
  作者：Hiroaki Ohno、Hisao Hamaguchi、Miyo Ohata、Shohei Kosaka、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/ja048693x

  日期：2004.7.1

  We have developed a highly regio- and stereoselective synthesis of medium-sized heterocycles containing one or two heteroatoms via cyclization of bromoallenes bearing an oxygen, nitrogen, or carbon nucleophilic functionality in the presence of a palladium(0) catalyst and alcohol. In this reaction, bromoallenes act as an allyl dication equivalent, and the intramolecular nucleophilic attack takes place

  我们开发了一种高度区域选择性和立体选择性合成的中等大小杂环，通过在钯 (0) 催化剂和醇的存在下，带有氧、氮或碳亲核官能团的溴丙二烯环化。在该反应中，溴丙二烯充当烯丙基双阳离子等价物，分子内亲核攻击仅发生在丙二烯部分的中心碳原子上。有趣的是，具有五原子系链的碳亲核试剂的溴丙二烯可提供具有反式构型的八元环，而具有氧或氮亲核试剂的溴丙二烯则选择性地提供相应的顺式环。这是第一个证明通过溴丙二烯环化合成中等大小环的例子，
• Synthesis of the Marine Alkaloid Cylindricine C and Serendipitous Synthesis of Its 2,13-Di-<i>epi</i> Stereoisomer
  作者：Arnaud Pastor、Rohen Prinsloo、Kristen N. Burford、Andrew R. Macdonald、Masood Parvez、Chris Gendy、Thomas G. Back

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01467

  日期：2023.10.6

  A new approach to the marine alkaloid cylindricine C afforded its previously unreported (±)-2,13-di-epi stereoisomer as the major product along with a minor amount of the racemic parent alkaloid. Key steps included a stereoselective dianion alkylation of a monoester of 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid and an annulation based on the tandem conjugate addition of a primary amine to an acetylenic sulfone

  海洋生物碱 cylindricine C 的新方法提供了其先前未报道的 (±)-2,13-di- epi立体异构体作为主要产物以及少量的外消旋母体生物碱。关键步骤包括 1,2-环己烷二甲酸单酯的立体选择性双阴离子烷基化，以及基于伯胺与炔属砜的串联共轭加成的环化，然后对所得砜稳定的碳负离子进行分子内酰化。由此形成的顺式氮杂萘烷部分，包含产物的环己烷A环和烯胺酮B环，通过硒基氯诱导侧丁烯基取代基与烯胺酮部分的环官能化，然后进行硒代-Pummerer反应，进一步精制而成。脱磺酰化和烯胺酮还原得到最终产物。分子建模和 X 射线晶体学提供了对这些过程的进一步了解。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Comp.12, 1.4.1.1.1.5.2.1.7, page 69 - 97
  作者：

  DOI：——

  日期：——