2-(4-chlorobenzyl)-5-(pyridin-3-yl)-1,3,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorobenzyl)-5-(pyridin-3-yl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(4-Chlorobenzyl)-5-(3-pyridyl)-1,3,4-oxadiazole；2-[(4-chlorophenyl)methyl]-5-pyridin-3-yl-1,3,4-oxadiazole
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃O
• mdl: MFCD27641218
• 分子量: 271.706
• InChiKey: AWFFECXZXZVDEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲酰肼 、 1-氯-4-(2-硝基乙基)苯 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 1.5h， 以54%的产率得到2-(4-chlorobenzyl)-5-(pyridin-3-yl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  硝基烷烃在高效合成 1,3,4-恶二唑中的亲电活化†

  摘要：

  开发了一种用于非对称 1,3,4-恶二唑的通用和化学选择性制备的新方法。这种不寻常的反应是通过多磷酸辅助的硝基烷烃活化向酰基肼的亲核攻击而进行的。

  DOI：

  10.1039/c9ra00976k

文献信息

• Electrophilic activation of nitroalkanes in efficient synthesis of 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Alexander V. Aksenov、Vladislav Khamraev、Nicolai A. Aksenov、Nikita K. Kirilov、Dmitriy A. Domenyuk、Vladimir A. Zelensky、Michael Rubin

  DOI：10.1039/c9ra00976k

  日期：——

  A novel methodology for general and chemoselective preparation of non-symmetric 1,3,4-oxadiazoles is developed. This unusual reaction proceeds via polyphosphoric acid-assisted activation of nitroalkanes towards nucleophilic attack with acylhydrazides.

  开发了一种用于非对称 1,3,4-恶二唑的通用和化学选择性制备的新方法。这种不寻常的反应是通过多磷酸辅助的硝基烷烃活化向酰基肼的亲核攻击而进行的。