1-(4-Hydroxy-phenyl)-but-1-en

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Hydroxy-phenyl)-but-1-en
• 英文别名: 4-but-1-enyl-phenol；p-Butenylphenol；4-but-1-enylphenol
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: AWNHCKLJXWHSSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-二甲氨基苯酚 、 1-(4-Hydroxy-phenyl)-but-1-en 在 copper diacetate 作用下， 反应 3.0h， 以95%的产率得到4-(5-(dimethylamino)-3-ethyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  异二聚体 8-5' 或 8-O-4' 新木脂素类似物的仿生选择性合成

  摘要：

  据报道，异二聚体新木脂素类似物的仿生合成是通过烯基酚和酚的单电子氧化分别进行的，然后是所得自由基的组合。这种氧化自由基交叉偶联策略可以在室温下使用空气作为末端氧化剂和乙酸铜作为催化剂选择性地提供异二聚体 8-5' 或 8- O-4 ' 新木脂素类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00762
• 作为产物：
  描述：

  2-(trans-2-butenyl)phenol 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 1-(4-Hydroxy-phenyl)-but-1-en
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated Phenols. IV.¹ Crotylphenols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01580a016

文献信息

• Asymmetric intermolecular allylic C–H amination of alkenes with aliphatic amines
  作者：Kelvin Pak Shing Cheung、Jian Fang、Kallol Mukherjee、Andranik Mihranyan、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1126/science.abq1274

  日期：2022.12.16

  Aliphatic allylic amines are found in a great variety of complex and biorelevant molecules. The direct allylic C–H amination of alkenes serves as the most straightforward method toward these motifs. However, use of widely available internal alkenes with aliphatic amines in this transformation remains a synthetic challenge. In particular, palladium catalysis faces the twin challenges of inefficient

  脂肪族烯丙胺存在于多种复杂的生物相关分子中。烯烃的直接烯丙基 C-H 胺化是实现这些基序的最直接方法。然而，在这种转化中使用广泛使用的内烯烃和脂肪胺仍然是一个合成挑战。特别是，钯催化面临着双重挑战：Pd(II) 与内部烯烃的配位效率低下，但由于碱性脂肪胺对 Pd(II) 的配位过于紧密，因此抑制配位。我们报告了这些问题的通用解决方案。与经典的 Pd(II/0) 方案相比，所开发的方案通过蓝光诱导的 Pd(0/I/II) 歧管与温和的芳基溴氧化剂进行操作。这种开壳方法还可以实现对映和非对映选择性烯丙基 C-H 胺化。
• Unsaturated Phenols. III.^1a,b Alkali Isomerization
  作者：Alfred R. Bader

  DOI：10.1021/ja01589a062

  日期：1956.4