anti-7-syn-8-dichloro-2,3-(10-methoxybenzo)-5,6-benzobicyclo<2.2.2>octa-2,5-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: anti-7-syn-8-dichloro-2,3-(10-methoxybenzo)-5,6-benzobicyclo<2.2.2>octa-2,5-diene
• 英文别名: anti-7-syn-8-dichloro-2,3-(10-methoxybenzo)-5,6-benzobicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene；(1R,8S,15S,16S)-15,16-dichloro-4-methoxytetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2(7),3,5,9,11,13-hexaene
• 化学式: C₁₇H₁₄Cl₂O
• 分子量: 305.204
• InChiKey: AWOQBDWSBHNCDK-YVSFHVDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-7-syn-8-dichloro-2,3-(10-methoxybenzo)-5,6-benzobicyclo<2.2.2>octa-2,5-diene 在 sodium hydroxide 、 silver(I) acetate 作用下， 反应 3.17h， 生成 anti-8-chloro-6,7-(15-methoxybenzo)-2,3-benzobicyclo<3.2.1>octa-2,6-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  光化学转化。45. 激发态分子内电子转移中的轨道重叠偏好

  摘要：

  已经进行了许多间甲氧基取代的 2,3;6,7-二苯并双环 (2.2.2) 辛二烯（也在乙醇桥上被取代）的合成。其中包括由 2-甲氧基蒽和乙酸乙烯酯之间的 Diels-Alder 反应产生的四种乙酸酯。乙酸酯被转化为醇和甲磺酸酯。在甲氧基和带有甲磺酸酯基团的碳之间具有反同对关系的异构体比其他三种异构体的反应性大得多，后者具有大约相等的反应性。/sup 1/H NMR 光谱用于确认所有化合物的结构，并观察到典型的抗迁移。混合物组成与从相对反应性预期的那些相匹配。甲磺酸盐的辐照在乙酸-乙腈中用 300 nm 光进行。在四种异构体中，只有甲磺酸酯基团和环甲氧基取代基之间具有反同位异构关系的一种具有光活性。所有四种异构二氯化物都具有光活性（在醋酸中为 300 nm 光），产生光-Wagner-Meerwein 重排的氯化物和醋酸盐。具有反同质氯原子的两种异构体比其他两种异构体具有更高的光活性。

  DOI：

  10.1021/ja00237a033
• 作为产物：
  描述：

  反-1,2-二氯乙烯 、 2-methoxyanthracene 在 邻苯二酚 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 anti-7-syn-8-dichloro-2,3-(10-methoxybenzo)-5,6-benzobicyclo<2.2.2>octa-2,5-diene 、 syn-7-anti-8-dichloro-2,3-(10-methoxybenzo)-5,6-benzobicyclo<2.2.2>octa-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  光化学转化。45. 激发态分子内电子转移中的轨道重叠偏好

  摘要：

  已经进行了许多间甲氧基取代的 2,3;6,7-二苯并双环 (2.2.2) 辛二烯（也在乙醇桥上被取代）的合成。其中包括由 2-甲氧基蒽和乙酸乙烯酯之间的 Diels-Alder 反应产生的四种乙酸酯。乙酸酯被转化为醇和甲磺酸酯。在甲氧基和带有甲磺酸酯基团的碳之间具有反同对关系的异构体比其他三种异构体的反应性大得多，后者具有大约相等的反应性。/sup 1/H NMR 光谱用于确认所有化合物的结构，并观察到典型的抗迁移。混合物组成与从相对反应性预期的那些相匹配。甲磺酸盐的辐照在乙酸-乙腈中用 300 nm 光进行。在四种异构体中，只有甲磺酸酯基团和环甲氧基取代基之间具有反同位异构关系的一种具有光活性。所有四种异构二氯化物都具有光活性（在醋酸中为 300 nm 光），产生光-Wagner-Meerwein 重排的氯化物和醋酸盐。具有反同质氯原子的两种异构体比其他两种异构体具有更高的光活性。

  DOI：

  10.1021/ja00237a033

文献信息

• Photochemical transformations. 45. Orbital overlap preferences in excited-state intramolecular electron transfers
  作者：Stanley J. Cristol、Ellen O. Aeling、Richard Heng

  DOI：10.1021/ja00237a033

  日期：1987.2

  was substantially more reactive than the other three isomers, which had approximately equivalent reactivities. /sup 1/H NMR spectra were used to confirm structures of all compounds, and typical anti migrations were observed. Mixture compositions matched those anticipated from relative reactivities. Irradiations of the methanesulfonates were conducted in acetic acid-acetonitrile with 300-nm light. Of

  已经进行了许多间甲氧基取代的 2,3;6,7-二苯并双环 (2.2.2) 辛二烯（也在乙醇桥上被取代）的合成。其中包括由 2-甲氧基蒽和乙酸乙烯酯之间的 Diels-Alder 反应产生的四种乙酸酯。乙酸酯被转化为醇和甲磺酸酯。在甲氧基和带有甲磺酸酯基团的碳之间具有反同对关系的异构体比其他三种异构体的反应性大得多，后者具有大约相等的反应性。/sup 1/H NMR 光谱用于确认所有化合物的结构，并观察到典型的抗迁移。混合物组成与从相对反应性预期的那些相匹配。甲磺酸盐的辐照在乙酸-乙腈中用 300 nm 光进行。在四种异构体中，只有甲磺酸酯基团和环甲氧基取代基之间具有反同位异构关系的一种具有光活性。所有四种异构二氯化物都具有光活性（在醋酸中为 300 nm 光），产生光-Wagner-Meerwein 重排的氯化物和醋酸盐。具有反同质氯原子的两种异构体比其他两种异构体具有更高的光活性。