(E)-1,2-diphenyl-1,2-di(pyridin-4-yl)ethene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1,2-diphenyl-1,2-di(pyridin-4-yl)ethene
• 英文别名: 4-[(E)-1,2-diphenyl-2-pyridin-4-ylethenyl]pyridine
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂
• 分子量: 334.42
• InChiKey: AWPVIMOZZXQEJX-WCWDXBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-diphenyl-1,2-di(pyridin-4-yl)ethene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 以28%的产率得到dl-1,2-diphenyl-1,2-di(pyridin-4-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  单电子转移至 Selectfluor 诱导氮杂杂环的苄基氟化

  摘要：

  描述了一种使用 Selectfluor 对芳香氮杂杂环进行苄基氟化的选择性温和方法。这些反应通过以前未报道的机制发生，其中电子从杂环底物转移到亲电子氟化剂 Selectfluor 最终产生苄基自由基，从而导致所需的 CF 键形成。这种机制使氮杂杂环比具有相似 C-H 键解离能的其他苄基组分具有更高的分子内和分子间选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201801280
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-乙炔硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 四(三苯基膦)铂 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (E)-1,2-diphenyl-1,2-di(pyridin-4-yl)ethene
  参考文献：
  名称：

  从乙烯基硼酸酯发散和立体选择性合成四芳基乙烯。

  摘要：

  报道了新的四硼烷基乙烯（TBE）的合成，并阐明了其在制备[4 + 0]-四芳烃（TAE）中的应用。TAE由于其聚集诱导发射（AIE）特性而在材料科学和超分子化学中得到了广泛应用。通过乙烯基硼酸酯与芳基溴化物的多次偶联，证明了[3 + 1]-，[2 + 2]-和[2 + 1 + 1] -TAE的发散和立体选择性合成。由于温和的反应条件，这些偶联具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性。提供了容易获得各种四芳烃的途径。该策略是对合成TAE的常规方法的重要补充，并且将是合成用于功能材料的基于TAE的分子的宝贵工具，

  DOI：

  10.1002/anie.202008113

文献信息

• Divergent and Stereoselective Synthesis of Tetraarylethylenes from Vinylboronates
  作者：Minghao Zhang、Yisen Yao、Peter J. Stang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/anie.202008113

  日期：2020.11.2

  elucidated. TAEs have widespread applications in material science and supramolecular chemistry due to their aggregation‐induced emission (AIE) properties. The divergent and stereoselective synthesis of [3+1]‐, [2+2]‐, and [2+1+1]‐TAEs via multiple couplings of vinylboronates with aryl bromides is demonstrated. These couplings feature a broad substrate scope and excellent functional group compatibility

  报道了新的四硼烷基乙烯（TBE）的合成，并阐明了其在制备[4 + 0]-四芳烃（TAE）中的应用。TAE由于其聚集诱导发射（AIE）特性而在材料科学和超分子化学中得到了广泛应用。通过乙烯基硼酸酯与芳基溴化物的多次偶联，证明了[3 + 1]-，[2 + 2]-和[2 + 1 + 1] -TAE的发散和立体选择性合成。由于温和的反应条件，这些偶联具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性。提供了容易获得各种四芳烃的途径。该策略是对合成TAE的常规方法的重要补充，并且将是合成用于功能材料的基于TAE的分子的宝贵工具，
• Benzylic Fluorination of Aza-Heterocycles Induced by Single-Electron Transfer to Selectfluor
  作者：Kelley E. Danahy、Julian C. Cooper、Jeffrey F. Van Humbeck

  DOI：10.1002/anie.201801280

  日期：2018.4.23

  A selective and mild method for the benzylic fluorination of aromatic azaheterocycles with Selectfluor is described. These reactions take place by a previously unreported mechanism, in which electron transfer from the heterocyclic substrate to the electrophilic fluorinating agent Selectfluor eventually yields a benzylic radical, thus leading to the desired C−F bond formation. This mechanism enables

  描述了一种使用 Selectfluor 对芳香氮杂杂环进行苄基氟化的选择性温和方法。这些反应通过以前未报道的机制发生，其中电子从杂环底物转移到亲电子氟化剂 Selectfluor 最终产生苄基自由基，从而导致所需的 CF 键形成。这种机制使氮杂杂环比具有相似 C-H 键解离能的其他苄基组分具有更高的分子内和分子间选择性。