(E)-N-(2-hydroxyethyl)-2-phenyl-2-pentenamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(2-hydroxyethyl)-2-phenyl-2-pentenamide
• 英文别名: (E)-N-(2-hydroxyethyl)-2-phenylpent-2-enamide
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: AWTWYWABOMAHPD-WUXMJOGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-苯基乙酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 (E)-N-(2-hydroxyethyl)-2-phenyl-2-pentenamide
  参考文献：
  名称：

  （E）-三取代的α，β-不饱和酰胺和酸的立体选择性合成。

  摘要：

  N-酰基-恶唑烷-2--2-酮-羟醛的醇钾盐进行立体选择性消除反应，得到一系列大于95％de的三取代（E）-α，β-不饱和酰胺，随后可将其转化为相应的酰胺（E）-α，β-不饱和酸或（E）-α，β-不饱和恶唑啉，收率高。衍生自α，β-不饱和醛的syn-Aldols产生了相应的三取代（E）-α，β-不饱和酰胺，其非对映异构控制水平较差，而在消除syn-aldols时，（E）-选择性也有类似的损失衍生自手性醛。这些消除反应是通过将顺醛醇的醇钾重排为1,3-恶嗪烷-2,4-二酮烯醇酸酯中间体进行的，该中间体随后消除了二氧化碳，得到了三取代的（E）-α，β-不饱和酰胺。在E1cB型消除步骤中观察到的（E）选择性已使用简单的构象模型进行了合理化，该模型采用椅子状过渡态来解释观察到的立体控制。

  DOI：

  10.1039/b503633j

文献信息

• An (E)-selective synthesis of trisubstituted (E)-α,β-unsaturated acid derivatives
  作者：Fred J. P. Feuillet、Diane E. J. E. Robinson、Steven D. Bull

  DOI：10.1039/b304213h

  日期：——

  Potassium alkoxides of N-acyloxazolidin-2-one derived syn-aldolates undergo a novel tandem intramolecular cyclisation elimination reaction to afford trisubstituted (E)-alpha,beta-unsaturated amides in high d.e., which may be converted into their corresponding acids or oxazolines in good yield.

  N-酰基氧杂唑啉-2-酮衍生的仲醛酸酯的钾醇盐进行新型串联分子内环化消除反应，得到高取代度的三取代（E）-α，β-不饱和酰胺，可将其转化为相应的酸或恶唑啉良品率高。