prop-2-ynyl 2-methylpropane-2-sulfinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: prop-2-ynyl 2-methylpropane-2-sulfinate
• 英文别名: Awvjqkyckhettq-uhfffaoysa-
• 化学式: C₇H₁₂O₂S
• 分子量: 160.237
• InChiKey: AWVJQKYCKHETTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-ynyl 2-methylpropane-2-sulfinate 以 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到1-(2-methylpropan-2-ylsulfonyl)propa-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  构象受限和受限手性烯丙基α-磺酰基碳负离子的锂盐——对其结构、动力学和立体选择性的联合研究

  摘要：

  1H、13C、6Li 和 6Li,1H HOESY 研究了手性双环烯丙基 α-磺酰基碳负离子 3-5 锂盐的结构，每个碳负离子都具有降冰片烷骨架和 S 原子上的叔丁基核磁共振光谱、冷冻和 X 射线晶体结构分析。由于它们相对较高的内-外异构化障碍，3-5 的 Cα-S 内和外非对映异构体可以通过 NMR 光谱在 -30°C 至 -50°C 下在 [D8]THF 中观察到。如 1H,1H HOESY 实验所示，在这些条件下，内型非对映异构体是优选的平衡物质。碳负离子盐 3 的内-外异构化势垒为 ΔG#270 = 13.1±0.1 kcal/mol 和 12.6±0.1 kcal/mol，而 7-二苯甲基取代的碳负离子盐 5 的势垒为 ΔG#288 = 13.5±0.1 kcal/ mol 和 13.3±0.1 kcal/mol。在-100°C 至-108°C 下，5 在 THF 中的低温镜检和

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4275::aid-ejoc4275>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基亚磺酰氯 、 2-丙炔-1-醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到prop-2-ynyl 2-methylpropane-2-sulfinate
  参考文献：
  名称：

  构象受限和受限手性烯丙基α-磺酰基碳负离子的锂盐——对其结构、动力学和立体选择性的联合研究

  摘要：

  1H、13C、6Li 和 6Li,1H HOESY 研究了手性双环烯丙基 α-磺酰基碳负离子 3-5 锂盐的结构，每个碳负离子都具有降冰片烷骨架和 S 原子上的叔丁基核磁共振光谱、冷冻和 X 射线晶体结构分析。由于它们相对较高的内-外异构化障碍，3-5 的 Cα-S 内和外非对映异构体可以通过 NMR 光谱在 -30°C 至 -50°C 下在 [D8]THF 中观察到。如 1H,1H HOESY 实验所示，在这些条件下，内型非对映异构体是优选的平衡物质。碳负离子盐 3 的内-外异构化势垒为 ΔG#270 = 13.1±0.1 kcal/mol 和 12.6±0.1 kcal/mol，而 7-二苯甲基取代的碳负离子盐 5 的势垒为 ΔG#288 = 13.5±0.1 kcal/ mol 和 13.3±0.1 kcal/mol。在-100°C 至-108°C 下，5 在 THF 中的低温镜检和

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4275::aid-ejoc4275>3.0.co;2-1

表征谱图