(+)-2-chloro-3-phenyl-propionic acid phenyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (+)-2-chloro-3-phenyl-propionic acid phenyl ester
• 英文别名: Phenyl 2-chloro-3-phenylpropanoate；phenyl 2-chloro-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₂
• 分子量: 260.72
• InChiKey: AWYYTRFQDKOVFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2-chloro-3-phenyl-propionic acid phenyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (S)-2-chloro-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  催化生成的手性烯醇化物的对映选择性质子化作为合成 α-氯酯的一种方法

  摘要：

  在手性三唑鎓盐催化剂和过量碱的存在下，用各种酚处理 α,α-二氯醛，以良好的收率和对映选择性合成 α-氯芳基酯。该反应耐受醛上的各种官能团以及几种电子不同的酚类。产物氯酯进一步转化为氯酸、氯醇和叠氮酯，几乎完全保留对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja055918a
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dichloro-3-phenylpropanal 、 苯酚 在 18-冠醚-6 chiral azolium salt 、 2,6-二溴-4-甲基苯酚 、 potassium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (+)-2-chloro-3-phenyl-propionic acid phenyl ester 、 (+)-2-chloro-3-phenyl-propionic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  催化生成的手性烯醇化物的对映选择性质子化作为合成 α-氯酯的一种方法

  摘要：

  在手性三唑鎓盐催化剂和过量碱的存在下，用各种酚处理 α,α-二氯醛，以良好的收率和对映选择性合成 α-氯芳基酯。该反应耐受醛上的各种官能团以及几种电子不同的酚类。产物氯酯进一步转化为氯酸、氯醇和叠氮酯，几乎完全保留对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja055918a

文献信息

• Enantioselective Protonation of Catalytically Generated Chiral Enolates as an Approach to the Synthesis of α-Chloroesters
  作者：Nathan T. Reynolds、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja055918a

  日期：2005.11.30

  Treatment of alpha,alpha-dichloroaldehydes with various phenols in the presence of chiral triazolium salt catalysts and excess base results in the synthesis of alpha-chloro aryl esters in good yield and enantioselectivity. The reaction is tolerant of various functionality on the aldehyde as well as several electronically diverse phenols. The product chloroesters were further transformed into chloroacid

  在手性三唑鎓盐催化剂和过量碱的存在下，用各种酚处理 α,α-二氯醛，以良好的收率和对映选择性合成 α-氯芳基酯。该反应耐受醛上的各种官能团以及几种电子不同的酚类。产物氯酯进一步转化为氯酸、氯醇和叠氮酯，几乎完全保留对映选择性。