O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-serine allyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-serine allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (2R)-3-[(2S,4R,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
• 化学式: C₄₈H₄₉NO₉
• 分子量: 783.918
• InChiKey: AXCKAVSYUIAQQF-FYAIVFOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Fmoc-D-serine allyl ester 、 3,4,6-三-氧-苄基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖 在 3,3-二氯-1,2-二苯基环丙烯 、 四丁基碘化铵 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-serine allyl ester 、 O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-serine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  环丙烯阳离子促进脱水糖基化使用2-脱氧和2,6-二脱氧糖的捐助者。

  摘要：

  描述了使用由3，3-二氯-1，2-二苯基环丙烯和碘化四丁基铵的组合促进的2-脱氧和2，6-二脱氧糖供体的脱水糖基化反应。反应是α-选择性的，并且在室温下在温和条件下进行，不需要特殊的脱水剂。该反应对许多糖基受体是有效的，包括具有酸和碱敏感性功能的那些。

  DOI：

  10.1021/ol200726v

文献信息

• Cyclopropenium Cation Promoted Dehydrative Glycosylations Using 2-Deoxy- and 2,6-Dideoxy-Sugar Donors
  作者：Jason M. Nogueira、Son Hong Nguyen、Clay S. Bennett

  DOI：10.1021/ol200726v

  日期：2011.6.3

  Dehydrative glycosylation reactions using 2-deoxy- and 2,6-dideoxy-sugar donors promoted by a combination of 3,3-dichloro-1,2-diphenylcyclopropene and tetrabutylammonium iodide (TBAI) are described. The reactions are α-selective and proceed under mild conditions at room temperature without the need for special dehydrating agents. The reaction is shown to be effective with a number of glycosyl acceptors

  描述了使用由3，3-二氯-1，2-二苯基环丙烯和碘化四丁基铵的组合促进的2-脱氧和2，6-二脱氧糖供体的脱水糖基化反应。反应是α-选择性的，并且在室温下在温和条件下进行，不需要特殊的脱水剂。该反应对许多糖基受体是有效的，包括具有酸和碱敏感性功能的那些。