2-(2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)acetyl)-N-cyclohexylhydrazine-1-carbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)acetyl)-N-cyclohexylhydrazine-1-carbothioamide
• 英文别名: 2-benzothiazol-2-ylthio-N-{[(cyclohexylamino)thioxomethyl]amino}acetamide；1-[[2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)acetyl]amino]-3-cyclohexylthiourea
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄OS₃
• mdl: MFCD00170506
• 分子量: 380.559
• InChiKey: AXDNEDMLJNWMEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4'-氰基苯乙酮 、 2-(2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)acetyl)-N-cyclohexylhydrazine-1-carbothioamide 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到2-(benzothiazol-2-ylthio)-N-(4-(4-cyanophenyl)-3-cyclohexylthiazol-2(3H)-ylidene)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  一些新型苯并噻唑-噻唑烷衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  图形摘要 摘要 合成了 16 种新的 2-(苯并噻唑-2-基硫基)-N'-(3-取代-4-(3,4-取代苯基)噻唑-2(3H)-亚基)乙酰肼衍生物 (4a-4p) . 使用FT-IR、1H-NMR、13C-NMR和HRMS光谱数据阐明合成化合物的结构。化合物 4a-4p 对 C6（大鼠脑胶质瘤）和 A549（人肺腺癌）细胞系的抗癌活性通过使用 MTT、DNA 合成的抑制和流式细胞术分析测定来评估。根据 MTT 测定，发现 4a 和 4d 是对 C6 细胞系最具活性的化合物，IC50 值为 0.03 mM。此外，4a (0.2 mM) 和 4d (0.1 mM) 对 NIH3T3（小鼠胚胎成纤维细胞系）的 IC50 值高于它们对 C6 细胞系的 IC50 值（0.03 mM）。因此，化合物 4a 对 C6 细胞系的选择性是化合物 4d 的两倍。流式细胞术分析表明，这些化合物通过诱导细胞凋亡显

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1395878
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯并[d]噻唑-2-基硫代)乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)acetyl)-N-cyclohexylhydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型苯并噻唑-噻唑烷衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  图形摘要 摘要 合成了 16 种新的 2-(苯并噻唑-2-基硫基)-N'-(3-取代-4-(3,4-取代苯基)噻唑-2(3H)-亚基)乙酰肼衍生物 (4a-4p) . 使用FT-IR、1H-NMR、13C-NMR和HRMS光谱数据阐明合成化合物的结构。化合物 4a-4p 对 C6（大鼠脑胶质瘤）和 A549（人肺腺癌）细胞系的抗癌活性通过使用 MTT、DNA 合成的抑制和流式细胞术分析测定来评估。根据 MTT 测定，发现 4a 和 4d 是对 C6 细胞系最具活性的化合物，IC50 值为 0.03 mM。此外，4a (0.2 mM) 和 4d (0.1 mM) 对 NIH3T3（小鼠胚胎成纤维细胞系）的 IC50 值高于它们对 C6 细胞系的 IC50 值（0.03 mM）。因此，化合物 4a 对 C6 细胞系的选择性是化合物 4d 的两倍。流式细胞术分析表明，这些化合物通过诱导细胞凋亡显

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1395878