(R)-methyl 2-(thiophen-3-yl)-2-(cyclohexa-2,5-dienyl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (R)-methyl 2-(thiophen-3-yl)-2-(cyclohexa-2,5-dienyl)acetate
• 英文别名: methyl (2R)-2-cyclohexa-2,5-dien-1-yl-2-thiophen-3-ylacetate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂S
• 分子量: 234.319
• InChiKey: AXGMEYZVHOXQFM-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二烯 、 methyl 2-diazo-2-(thiophen-3-yl)acetate 在 C₈₇H₈₄IrN₄O 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以62%的产率得到(R)-methyl 2-(thiophen-3-yl)-2-(cyclohexa-2,5-dienyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective intermolecular carbene insertion to C–H and Si–H bonds catalyzed by a chiral iridium(iii) complex of a D4-symmetric Halterman porphyrin ligand

  摘要：

  手性铱卟啉[Ir((â)-D4-Por*)(Me)(EtOH)]对CâH和SiâH键的碳烯插入具有极佳的反应性和立体选择性，能以高产率（高达96%）和高对映选择性（高达98% ee）得到相应的产物。

  DOI：

  10.1039/c2cc30441d

文献信息

• Catalytic asymmetric C–H activation by methyl thiophen-3-yldiazoacetate applied to the synthesis of (+)-cetiedil
  作者：Huw M.L Davies、Abbas M Walji、Robert J Townsend

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00956-5

  日期：2002.7

  Dirhodium tetraprolinate catalyzed reaction of methyl thiophen-3-yldiazoacetate results in intermolecular allylic C–H activation by means of rhodium carbenoid induced C–H insertion. The reaction with 1,4-cyclohexadiene was applied to the asymmetric synthesis of (+)-cetiedil.

  噻吩-3-基重氮乙酸甲酯的四脯氨酸二丁酯催化反应通过铑类胡萝卜素诱导的CH插入而使分子间烯丙基CH活化。与1,4-环己二烯的反应用于（+）-cetiedil的不对称合成。
• Asymmetric Intermolecular C−H Activation, Using Immobilized Dirhodium Tetrakis((<i>S</i>)-<i>N</i>-(dodecylbenzenesulfonyl)- prolinate) as a Recoverable Catalyst
  作者：Huw M. L. Davies、Abbas M. Walji

  DOI：10.1021/ol0273506

  日期：2003.2.1

  readily achieved on a pyridine functionalized highly cross-linked polystyrene resin. The immobilized complex is readily recycled and exhibits excellent catalytic activity for asymmetric intermolecular C-H activation by means of rhodium carbenoid induced C-H insertion.

  [反应：见正文]在吡啶官能化的高度交联的聚苯乙烯树脂上，可以容易地实现四（（S）-N-十二烷基苯磺酰基）脯氨酸四氢吡啶鎓（Rh（2）（S-DOSP）（4））的异质化。固定化的配合物易于回收利用，并通过铑类胡萝卜素诱导的CH插入而表现出出色的催化活性，用于非对称分子间CH活化。