ethyl 2-(4-methoxyformylphenyl)benzoylformate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-methoxyformylphenyl)benzoylformate
• 英文别名: methyl 2'-(2-ethoxy-2-oxoacetyl)[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate；Methyl 4-[2-(2-ethoxy-2-oxoacetyl)phenyl]benzoate；methyl 4-[2-(2-ethoxy-2-oxoacetyl)phenyl]benzoate
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: AXHGKVQKYFVLBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-5-三氟甲基苯胺 、 4-碘苯甲酸甲酯 、 ethyl 2-(4-methoxyformylphenyl)benzoylformate 在 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  9-苯胺芴-9-羧酸酯类化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种9‑苯胺芴‑9‑羧酸酯类化合物及其制备方法。以苯甲酰甲酸酯类化合物Ⅰ、碘苯类化合物Ⅱ和苯胺类化合物Ⅲ为起始原料，以六氟异丙醇为溶剂，以Pd(OAc)2和三氟乙酸为催化剂，以三氟乙酸银为氧化剂，经一步偶联关环反应制得了目标产物9‑苯胺芴‑9‑羧酸酯类化合物。本发明方法具有反应步骤简单、反应条件温和、产物分离提纯方法简单高效、副产物很少、排放废物少等优点，并且产物的产率可观、纯度很高。

  公开号：

  CN111807977B
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸乙酯 、 4-碘苯甲酸甲酯 在 2-氟-5-三氟甲基苯胺 、 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以44%的产率得到ethyl 2-(4-methoxyformylphenyl)benzoylformate
  参考文献：
  名称：

  单齿瞬态导向基团促进 Pd 催化的 α-酮酯的直接邻 C-H 芳基化和氯化三步合成氯吡格雷外消旋体

  摘要：

  通过使用单齿瞬时导向基团策略和钯催化的组合，成功地实现了 α-酮酯的前所未有的直接邻位C-H 芳基化和氯化。原位形成的亚胺将α-酮酯的双齿配位模式改变为单齿配位，从而实现邻位C-H活化。重要的是，由乙酸根阴离子桥接的关键双核环钯中间体通过 X 射线衍射得到了明确的特征，这有力地支持了所提出的机制。实用性进一步描述为通过随后的两步衍生化轻松获得口服抗血小板药物氯吡格雷消旋体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132980

文献信息

• 9-苯胺芴-9-羧酸酯类化合物及其制备方法
  申请人：武汉理工大学

  公开号：CN111807977B

  公开（公告）日：2022-11-04

  本发明涉及一种9‑苯胺芴‑9‑羧酸酯类化合物及其制备方法。以苯甲酰甲酸酯类化合物Ⅰ、碘苯类化合物Ⅱ和苯胺类化合物Ⅲ为起始原料，以六氟异丙醇为溶剂，以Pd(OAc)2和三氟乙酸为催化剂，以三氟乙酸银为氧化剂，经一步偶联关环反应制得了目标产物9‑苯胺芴‑9‑羧酸酯类化合物。本发明方法具有反应步骤简单、反应条件温和、产物分离提纯方法简单高效、副产物很少、排放废物少等优点，并且产物的产率可观、纯度很高。
• Monodentate transient directing group promoted Pd-catalyzed direct ortho-C‒H arylation and chlorination of α-ketoesters for three-step synthesis of Cloidogrel racemate
  作者：Jian Wang、Yongdi Wu、Wengang Xu、Xuelian Lu、Yunfang Wang、Guangyuan Liu、Bing Sun、Yirong Zhou、Fang-Lin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132980

  日期：2022.9

  An unprecedented direct ortho C–H arylation and chlorination of α-ketoesters were successfully accomplished by using a combination of monodentate transient directing group strategy and palladium catalysis. The in situ formed imine changed the bidentate coordination model of α-ketoesters to monodentate, so as to fulfill the ortho C–H activation. Importantly, the key binuclear cyclopalladium intermediate

  通过使用单齿瞬时导向基团策略和钯催化的组合，成功地实现了 α-酮酯的前所未有的直接邻位C-H 芳基化和氯化。原位形成的亚胺将α-酮酯的双齿配位模式改变为单齿配位，从而实现邻位C-H活化。重要的是，由乙酸根阴离子桥接的关键双核环钯中间体通过 X 射线衍射得到了明确的特征，这有力地支持了所提出的机制。实用性进一步描述为通过随后的两步衍生化轻松获得口服抗血小板药物氯吡格雷消旋体。