1,2-bis(2',5'-dimethoxy-4'-methylbiphenyl-4-yl)acetylene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(2',5'-dimethoxy-4'-methylbiphenyl-4-yl)acetylene
• 英文别名: 4,4'-bis(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)tolan；1-[4-[2-[4-(2,5-Dimethoxy-4-methylphenyl)phenyl]ethynyl]phenyl]-2,5-dimethoxy-4-methylbenzene
• 化学式: C₃₂H₃₀O₄
• 分子量: 478.588
• InChiKey: AXIUEUGMPJRFTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二(4-溴苯基)乙炔 、 1-溴-2,5-二甲氧基-4-甲基苯 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到1,2-bis(2',5'-dimethoxy-4'-methylbiphenyl-4-yl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular (electron) delocalization between aromatic donors and their tethered cation–radicals. Application of electrochemical and structural probes†

  摘要：

  为了研究电子转导在（聚）苯链中的机制，合成了一系列具有一般式D–B–D的芳香供体[其中D=2,5-二甲氧基-4-甲基苯基供体，B=(聚)苯桥]；并且相应的阳离子-自由基盐D–B–D+·SbCl6−已被分离以进行X射线晶体学分析。通过不同的B桥测量了D与D+·部分之间的电子相互作用强度，(i) 作为D–B–D供体的第一和第二氧化电位之间的差异，以及(ii) 作为中性D中因存在连接的D+·团而引起的结构变化。在分子内D和D+·团的相互作用被发现通过桥接的（聚）苯基团的π-共轭发生。因此，电子相互作用高度依赖于（聚）苯桥的平面性，并且可以通过对分子构象的刻意修改来抑制或促进。报告了化合物A、B、B+·、1、1+·、2、2+·、3+·、8和9+·的晶体结构。

  DOI：

  10.1039/b103139m

文献信息

• Intramolecular (electron) delocalization between aromatic donors and their tethered cation–radicals. Application of electrochemical and structural probes†
  作者：Duoli Sun、Sergey V. Lindeman、Rajendra Rathore、Jay K. Kochi

  DOI：10.1039/b103139m

  日期：——

  To study the mechanism of electronic transduction along (poly)phenylene chains, a series of aromatic donors with general formula D–B–D has been synthesized [where D = 2,5-dimethoxy-4-methylphenyl donor and B = (poly)phenylene bridge]; and the corresponding cation–radical salts D–B–D+˙ SbCl6− have been isolated for X-ray crystallographic analyses. The magnitude of the electronic interaction between the D and D+˙ moieties through the various B bridges has been measured (i) as the difference between the first and the second oxidation potentials of D–B–D donors and (ii) as the structural changes induced in neutral D by the presence of the tethered D+˙ group in D–B–D+˙ cation–radicals. The intramolecular interaction of D and D+˙ groups was found to occur via π-conjugation of the bridging (poly)phenylene group. As such, the electronic interaction is highly dependent on the planarity of the (poly)phenylene bridge, and can be either inhibited or promoted by the deliberate modifications of the molecular conformation. Crystal structures of compounds A, B, B+˙+˙, 1, 1+˙, 2, 2+˙, 3+˙, 8 and 9+˙ are reported.

  为了研究电子转导在（聚）苯链中的机制，合成了一系列具有一般式D–B–D的芳香供体[其中D=2,5-二甲氧基-4-甲基苯基供体，B=(聚)苯桥]；并且相应的阳离子-自由基盐D–B–D+·SbCl6−已被分离以进行X射线晶体学分析。通过不同的B桥测量了D与D+·部分之间的电子相互作用强度，(i) 作为D–B–D供体的第一和第二氧化电位之间的差异，以及(ii) 作为中性D中因存在连接的D+·团而引起的结构变化。在分子内D和D+·团的相互作用被发现通过桥接的（聚）苯基团的π-共轭发生。因此，电子相互作用高度依赖于（聚）苯桥的平面性，并且可以通过对分子构象的刻意修改来抑制或促进。报告了化合物A、B、B+·、1、1+·、2、2+·、3+·、8和9+·的晶体结构。