trichochrome F

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: trichochrome F
• 化学式: C₂₂H₂₀N₄O₆S₂
• 分子量: 500.556
• InChiKey: AXTNTHQXDOJXLK-JHIQZHLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  191.82
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  半胱氨酰多巴 、 左旋多巴 在 phosphate buffer 、 双氧水 、 peroxidase 作用下， 以 水 为溶剂， 以24%的产率得到trichochrome F
  参考文献：
  名称：

  Trichochromes 的光谱学和光反应性：Pheomelanins 的分子成分†

  摘要：

  摘要 毛色素是一类存在于褐黑色素（红色黑色素）中而在真黑色素（黑色黑色素）中不存在的小分子。在此检查了毛色素 F (TF) 和脱羧毛色素 C (dTC)。两种毛色素的特征在于可见吸收带，这表明这是顺式和反式异构体重叠转变的结果。dTC 吸收光谱的温度依赖性表明分子的烯醇和酮形式之间存在额外的平衡。这些结论得到使用连续溶剂化模型获得的这些异构体的基态能量的支持。近红外发射测量无法检测到 1O2 的光产生，自旋捕获实验揭示了 O2·-的形成。DNA 切口分析还显示 dTC 的光诱导有氧活性水平较低，表明光生成 O2·- 的量子效率最多为 5 × 10-6。这些结果与泵浦探针光学实验一致，揭示了在激发的几皮秒内有效且几乎完全的基态恢复。两种毛色素都是 1O2 的有效猝灭剂，表现出与维生素 C 相当的双分子速率常数。这些结果表明毛色素可以在褐黑素色素中发挥保护作用。

  DOI：

  10.1562/2005-06-17-ra-578

文献信息

• Spectroscopy and Photoreactivity of Trichochromes: Molecular Components of Pheomelanins†
  作者：John D. Simon、Michael R. Goldsmith、Lian Hong、Valerie R. Kempf、Laura E. L. McGuckin、Tong Ye、Gerard Zuber

  DOI：10.1562/2005-06-17-ra-578

  日期：——

  between the enol and keto forms of the molecule. These conclusions are supported by ground-state energies of these isomers obtained using a continuum solvation model. Near-infrared emission measurements were not able to detect photoproduction of 1O2, and spin-trapping experiments revealed formation of O2·−. DNA nicking assays also revealed a low level of light-induced aerobic activity of dTC, suggesting

  摘要 毛色素是一类存在于褐黑色素（红色黑色素）中而在真黑色素（黑色黑色素）中不存在的小分子。在此检查了毛色素 F (TF) 和脱羧毛色素 C (dTC)。两种毛色素的特征在于可见吸收带，这表明这是顺式和反式异构体重叠转变的结果。dTC 吸收光谱的温度依赖性表明分子的烯醇和酮形式之间存在额外的平衡。这些结论得到使用连续溶剂化模型获得的这些异构体的基态能量的支持。近红外发射测量无法检测到 1O2 的光产生，自旋捕获实验揭示了 O2·-的形成。DNA 切口分析还显示 dTC 的光诱导有氧活性水平较低，表明光生成 O2·- 的量子效率最多为 5 × 10-6。这些结果与泵浦探针光学实验一致，揭示了在激发的几皮秒内有效且几乎完全的基态恢复。两种毛色素都是 1O2 的有效猝灭剂，表现出与维生素 C 相当的双分子速率常数。这些结果表明毛色素可以在褐黑素色素中发挥保护作用。