(Z)-2,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)acrylaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-2,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: (Z)-2,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enal
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: AXUHDPXFTYOGQA-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)acrylaldehyde 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-O-ethoxycarbonyl 1-O-methyl (2Z)-2-[(E)-2,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enylidene]butanedioate
  参考文献：
  名称：

  New route to o-terphenyls: application to the synthesis of 6,7,10,11-tetramethoxy-2-(methoxycarbonyl)triphenylene

  摘要：

  羟基-o-三苯甲酸酯6a–f是通过使用三乙胺-氯仿酸乙酯对5,6-二芳基-3-甲氧基羧基六烯酸5a–f进行苯环化反应合成的。这种新型三苯烯合成方法的应用通过合成2-甲氧基羧基-6,7,10,11-四甲氧基三苯烯9得以展示。

  DOI：

  10.1039/a707738f
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)propenoic acid 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (Z)-2,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  New route to o-terphenyls: application to the synthesis of 6,7,10,11-tetramethoxy-2-(methoxycarbonyl)triphenylene

  摘要：

  羟基-o-三苯甲酸酯6a–f是通过使用三乙胺-氯仿酸乙酯对5,6-二芳基-3-甲氧基羧基六烯酸5a–f进行苯环化反应合成的。这种新型三苯烯合成方法的应用通过合成2-甲氧基羧基-6,7,10,11-四甲氧基三苯烯9得以展示。

  DOI：

  10.1039/a707738f

文献信息

• Substituent Effects on the Iodine-Catalyzed Thermal Cyclization of 3,4-Diphenylbuta-1,3-dienyl Isocyanates: Mechanistic Studies
  作者：Ta-Hsien Chuang、Wei-Yu Chang、Chien-Fu Li、Yu-Chia Wen、Chia-Chen Tsai

  DOI：10.1021/jo2017247

  日期：2011.12.2

  The thermal cyclization of 3,4-diphenylbuta-1,3-dienyl isocyanates 1, generated in situ from the corresponding azides, was investigated using iodine as a catalyst. Diphenylpyridinones 2, phenylnaphthalenes 3, and indenes 4 were produced via intramolecular ring closure. The nature of the substituents on the phenyl rings was found to be crucial to the distribution of cyclized products 2–4. The mechanism

  使用碘作为催化剂，研究了由相应的叠氮化物就地生成的3,4-二苯基丁-1,3-二烯基异氰酸酯1的热环化反应。经由分子内环闭合产生二苯基吡啶酮2，苯基萘3和茚满4。在苯环上具有取代基的性质被认为是到环化产物的分布至关重要2 - 4。还讨论了反应机理。