4-methoxy-N-(1H-indol-6-yl) benzene sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-(1H-indol-6-yl) benzene sulfonamide
• 英文别名: N-(1H-indol-6-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 302.354
• InChiKey: AXXOIFRZVNPIBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基吲哚 、 对甲氧基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以90%的产率得到4-methoxy-N-(1H-indol-6-yl) benzene sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基于结构的药物设计，合成，靶向雌激素受体-α抑制的基于吲哚的仿生类似物的体外和体内生物学评估

  摘要：

  提供靶向雌激素受体的新型支架产生了巨大的必要性，以克服由肿瘤产生的不断发展的抗性。基于结构的药物设计与类固醇骨架的开环策略相结合，揭示了以雌激素受体-α的配体结合域为基础合成基于吲哚的类似物的潜力。体外研究表明，合成类似物的全部亚类可能在IC 50为28.23至57.13μM时显示出抗雌激素受体依赖性癌细胞系的抗增殖活性。通过评估合成的类似物通过ER-αELISA分析与雌二醇竞争以显示IC 50抑制谱的潜力进一步证实了这一点。范围从1.76到204.75 nM。两种类似物（YMA-005和YMA-006）在两种剂量水平下均显示出肿瘤大小的显着减少，并伴有广泛的变性和坏死。YMA-005和YMA-006均在两种剂量水平下均显示ER-α免疫组织化学表达的原位降低。最终，提供了基于吲哚的雌酮支架仿生的新型类似物作为雌激素受体-α抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.068

文献信息

• Structure-based drug design, synthesis, In vitro, and In vivo biological evaluation of indole-based biomimetic analogs targeting estrogen receptor-α inhibition
  作者：Moataz S. Hendy、Aya A. Ali、Lubna Ahmed、Reham Hossam、Alaa Mostafa、Mohamed M. Elmazar、Bassem H. Naguib、Yasmeen M. Attia、Mahmoud Salama Ahmed

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.068

  日期：2019.3

  indole-based analogs to be synthesized targeting the ligand binding domain of estrogen receptor-α. In vitro studies revealed the potential of the total sub-classes of the synthesized analogs to show anti-proliferative activity against estrogen receptor-dependent cancer cell lines at IC50 ranging from 28.23 to 57.13 μM. This was further validated by evaluating the potential of the synthesized analogs to compete

  提供靶向雌激素受体的新型支架产生了巨大的必要性，以克服由肿瘤产生的不断发展的抗性。基于结构的药物设计与类固醇骨架的开环策略相结合，揭示了以雌激素受体-α的配体结合域为基础合成基于吲哚的类似物的潜力。体外研究表明，合成类似物的全部亚类可能在IC 50为28.23至57.13μM时显示出抗雌激素受体依赖性癌细胞系的抗增殖活性。通过评估合成的类似物通过ER-αELISA分析与雌二醇竞争以显示IC 50抑制谱的潜力进一步证实了这一点。范围从1.76到204.75 nM。两种类似物（YMA-005和YMA-006）在两种剂量水平下均显示出肿瘤大小的显着减少，并伴有广泛的变性和坏死。YMA-005和YMA-006均在两种剂量水平下均显示ER-α免疫组织化学表达的原位降低。最终，提供了基于吲哚的雌酮支架仿生的新型类似物作为雌激素受体-α抑制剂。