N¹,N³,N⁵-tri-n-dodecylbenzene-1,3,5-tricarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹,N³,N⁵-tri-n-dodecylbenzene-1,3,5-tricarboxamide
• 英文别名: 1-N,3-N,5-N-tridodecylbenzene-1,3,5-tricarboxamide
• 化学式: C₄₅H₈₁N₃O₃
• 分子量: 712.156
• InChiKey: AYAPFROQKAOQQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.5
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N³,N⁵-tri-n-dodecylbenzene-1,3,5-tricarboxamide 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以48%的产率得到N,N’,N’’-tris(dodecyl)benzene-1,3,5-trithioamide
  参考文献：
  名称：

  硫代酰胺：多功能键在超分子聚合物中诱导方向性氢键和合作氢键。

  摘要：

  酰胺键是一个通用的官能团，其方向性氢键功能已广泛应用于例如超分子化学中。相比之下，在基于氢键的自组装系统中，硫酰胺键的潜力几乎未被开发为结构部分。我们在这里报告了一种新的自组装基序的合成和表征，该基序包含硫代酰胺以诱导定向氢键。N，N'，N''-具有非手性或手性侧链的三烷基苯-1,3,5-三（碳硫酰胺）s（thioBTAs）可通过用P 2 S 5处理其酰胺基前体轻松获得。thioBTAs显示出热致液晶行为，并分配了柱状中间相。红外光谱表明，三倍强的分子间氢键相互作用稳定了柱状结构。在非极性烷烃溶液中，thioBTAs自组装成一维，通过三重氢键稳定的螺旋超分子聚合物。通过结合使用UV和CD光谱进行的浓度和温度相关的自组装研究，证明了合作的超分子聚合机制和超分子手性的强烈扩增。硫酰胺键的高偶极矩与所得圆柱状聚集体的各向异性形状相结合，会产生足够强的去极化光散射，从而能够在稀烷烃溶液中进行去极化

  DOI：

  10.1002/chem.201204273
• 作为产物：
  描述：

  十二烷基伯胺 、 1,3,5-苯三甲酰氯 生成 N¹,N³,N⁵-tri-n-dodecylbenzene-1,3,5-tricarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Remarkable Viscoelasticity of Organic Solvents Containing Trialkyl-1,3,5-benzenetricarboxamides and Their Intermolecular Hydrogen Bonding

  摘要：

  在有机溶剂中加入三烷基-1,3,5-苯三甲酰胺后，观察到粘度显著上升；通过粘度测量、傅里叶变换红外光谱和晶体中的 X 射线分子结构，讨论了高粘弹性溶液的形成。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.429

文献信息

• Design of Novel Mesomorphic Compounds:<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>″-Trialkyl-1,3,5-benzenetricarboxamides
  作者：Yoshio Matsunaga、Nobuhiko Miyajima、Yuichi Nakayasu、Satoshi Sakai、Michihiro Yonenaga

  DOI：10.1246/bcsj.61.207

  日期：1988.1

  N,N′-Dialkyl-1,4-benzenedicarboxamides melt with anomalously small enthalpy changes. The 1,3-analogs behave similarly but at lower temperatures. These observations provide a clue to design novel mesomorphic compounds; N,N′,N″-trialkyl-1,3,5-benzenetricarboxamides. The compounds carrying pentyl to octadecyl groups melt at temperatures between 49 and 119 °C depending upon the alkyl chain length. The clearing points are located above 200 °C. The unoriented liquid crystals show X-ray diffraction patterns consisting of two major peaks. The inner sharp peak gives a spacing, which increases as the series is ascended, from 1.40 to 2.26 nm. The outer one is sharp in the pentyl and hexyl derivatives but diffuse in the higher homologous members. The second moments of the broad-line proton NMR spectra measured above the melting points are as small as a few hundredths G2 and firmly establish the liquid-like characteristics of the alkyl chains.

  N,N′-二烷基-1,4-苯二甲酰胺的熔化伴随着异常小的焓变。其1,3-类似物在较低温度下表现出类似的行为。这些观察为设计新型的介质化合物提供了线索；即N,N′,N″-三烷基-1,3,5-苯三甲酰胺。携带戊基至十八烷基的化合物的熔化温度在49至119°C之间，具体取决于烷基链的长度。清晰点位于200°C以上。未定向的液晶显示出由两个主要峰组成的X射线衍射图案。内侧的尖锐峰的间距随着系列的升高而增加，从1.40 nm到2.26 nm。外侧的峰在戊基和己基衍生物中是尖锐的，但在更高同系物中则是弥散的。熔化点以上测得的宽线质子核磁共振谱的二阶矩小至几百分之G²，从而坚实地确立了烷基链的液态特性。
• Platelet Aggregation Inhibiting and Anticoagulant Effects of Oligoamines, Part 32 Antimicrobial Effects of Oligoamines
  作者：Klaus Rehse、Christian Woyke、Arne Rodloff、Helmut Hahn

  DOI：10.1002/ardp.19963290308

  日期：——

  antimicrobial spectrum of the oligoamines tested here covered gram‐positive (e.g. Staphylococcus aureus, Listeria monocytogenes, Bacillus subtilis) and gram‐negative (e.g. Escherichia coli, Citrobacter spp., Acinetobacter spp.) microorganisms. The type of action was classified as bactericidal. As the inhibition of growth is complete immediately after the addition of the oligoamines, an interaction with the

  在体外测试了属于六 (1-6) 种结构不同类型的 24 种低聚胺对 14 种不同细菌种类的抗菌活性，共 187 种菌株。10 种化合物能够在浓度 ⩽10 μmol/L 时抑制至少一种菌株的生长。对于三种化合物，某些菌株的最低抑菌浓度甚至低于 1 μmol/L。明确的构效关系表明抑制作用取决于连接氮原子的桥、氮的取代以及一个分子中存在的氮原子数。N-4-苯基丁基、N-辛基和N-壬基等取代基最活跃，而短（丁基）和长（十二烷基）取代基降低或消除了活性。此处测试的低聚胺的抗菌谱涵盖革兰氏阳性（例如金黄色葡萄球菌、单核细胞增生李斯特菌、枯草芽孢杆菌）和革兰氏阴性（例如大肠杆菌、柠檬酸杆菌属、不动杆菌属）微生物。作用类型被归类为杀菌作用。由于添加寡胺后立即完全抑制生长，因此可能与细菌细胞膜相互作用。
• Development of New Supramolecular Lyotropic Liquid Crystals and Their Application as Alignment Media for Organic Compounds
  作者：Martin Leyendecker、Nils-Christopher Meyer、Christina M. Thiele

  DOI：10.1002/anie.201705642

  日期：2017.9.11

  propose the use of non‐polymeric alignment media based on benzenetricarboxamides (BTAs), which self‐assemble into rod‐like supramolecules. Our newly found supramolecular lyotropic liquid crystals (LLCs) are studied in terms of their LLC properties and their suitability as alignment media in NMR spectroscopy. Scalable enantiodifferentiating properties are introduced through a sergeant‐and‐soldier principle

  用于确定小的有机化合物的基于残留偶极偶合（RDC）分子结构的大多数比对介质均包括溶于有机溶剂中的棒状聚合物或溶胀的交联聚合物凝胶。迄今为止，基于聚合物的取向介质的合成一直是一个具有挑战性的过程，随后通常要进行耗时的样品制备。我们在此建议使用基于苯三甲酰胺（BTA）的非聚合取向介质，该介质会自组装成棒状超分子。我们对新发现的超分子溶致液晶（LLC）进行了研究，研究了它们的LLC特性和在NMR光谱中作为取向介质的适用性。通过将非手性化合物与手性取代的BTA混合，通过中士和士兵原则引入了可扩展的对映异构性。
• Solution casting method and polymer film
  申请人：Sugiura Masaru

  公开号：US20050077648A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  A solvent in which dichloromethane is mixed with alcohol as a poor solvent is used for preparing a dope. Alcohol is supplied to the dope in a inline pipe to mix with a static mixer, such as a casting dope in which a composition of alcohol is increased. The temperature of the rotary drum is adjusted to −7° C. The casting dope is fed from a casting die to the rotary drum so as to form a casting film whose thickness is 40 μm. Since the content of alcohol is high and a storage modulus of the cooled casting film is at least 150 thousands Pa, the peeling defect does not occur, and the stretch is reduced as far as possible. A gel-like film is dried by a tenter type drying device, and stretched such that the stretch ratio is at most 110%. The produced film is thin and excellent in a surface condition and optical isotropy.

  二氯甲烷与作为劣质溶剂的酒精混合的溶剂用于制备涂料。酒精通过内联管道供应到涂料中，与静态混合器混合，如增加酒精成分的铸造涂料。将浇注料从浇注模具送入旋转滚筒，以形成厚度为 40 μm 的浇注膜。由于酒精含量高，冷却后的浇注膜的储存模量至少为 15 万帕，因此不会出现剥离缺陷，拉伸也尽可能减小。凝胶状薄膜由拉幅机干燥，拉伸率不超过 110%。生产出的薄膜很薄，表面状态和光学各向同性都很好。
• RADIATION-CURABLE INKJET INK COMPOSITION
  申请人：OCE Holding B.V.

  公开号：EP3216836B1

  公开（公告）日：2019-05-08