Highly Selective Room-Temperature Suzuki–Miyaura Coupling of Bromo-2-sulfonyloxypyridines for Unsymmetrical Diarylpyridines
作者:Young-Kyo Jeon、Jae-Yeon Lee、Seo-Eun Kim、Won-Suk Kim
DOI:10.1021/acs.joc.0c00793
日期:2020.6.5
A new and mild synthetic approach has been developed for the synthesis of pharmaceutically important unsymmetrical diarylpyridines via chemoselective Suzuki–Miyaura coupling reactions of bromo-2-sulfonyloxypyridines. Most reactions allow for facile access to aryl-2-sulfonyloxypyridines at room temperature in yields of 5–99% with excellent chemoselectivity in the presence of Pd(OAc)2 (2.0 mol %) and
已经开发出一种新的,温和的合成方法,用于通过溴-2-磺酰氧基吡啶的化学选择性Suzuki-Miyaura偶联反应合成药学上重要的不对称二芳基吡啶。在室温下,在Pd(OAc)2(2.0 mol%)和Ad 2存在的情况下,大多数反应均可轻松获得芳基-2-磺酰氧基吡啶,产率为5–99%,且具有出色的化学选择性。BnP(2.4mol%)。获得的单芳基吡啶衍生物中剩余的甲苯磺酰基或三氟甲基的第二芳基化成功地完成了不对称的2,3-,2,4-,2,5-和2,6-二芳基吡啶衍生物的合成。此外,完成了从溴-2-磺酰氧基吡啶开始的不对称二芳基吡啶的一锅合成,以证明实际的便利性。最后,用这种方法,由相应的溴-2-羟基吡啶成功地合成了一种抗菌剂,一种拓扑异构酶抑制剂和一种非甾体抗炎药依托考昔,其总收率分别为80%,86%和49%。