6-Isobutyl-4-trifluoromethylpyrimidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-Isobutyl-4-trifluoromethylpyrimidin-2-one
• 英文别名: 6-(2-methylpropyl)-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrimidin-2-one
• 化学式: C₉H₁₁F₃N₂O
• 分子量: 220.194
• InChiKey: AYBYVIBTAFCTRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-bromo-1,1,1-trifluoro-4-(pyrrolidin-1-yl)pent-3-en-2-one 、 6-Isobutyl-4-trifluoromethylpyrimidin-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(E)-1,1,1-trifluoro-5-((4-isobutyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl)oxy)-4-(pyrrolidin-1-yl)pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用溴化烯酮对 4-(三卤甲基)嘧啶-2(1H)-酮进行取代基驱动的选择性 N-/O-烷基化

  摘要：

  报道了使用 5-溴烯酮/烯胺酮作为烷基化剂对 4-(三卤甲基)嘧啶-2( 1H )-酮进行选择性N-或O-烷基化。发现对N - 或O - 区域异构体的选择性是由嘧啶环 6 位上存在的取代基驱动的，因此能够以 60-95% 的产率制备每种异构体作为唯一产物。随后烯胺酮部分与氮双亲核试剂的环缩合导致嘧啶-唑缀合物的产率为 55-83%。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02919
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基-4-甲基戊烷 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 6-Isobutyl-4-trifluoromethylpyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  不对称酮缩醛的三氟乙酰化。获得烷基侧链三氟甲基化杂环的便捷途径

  摘要：

  一种方便的方法来获得β-烷基-β-甲氧基乙烯基三氟甲基酮[CF 3 COCHeC（OMe）R，其中R = Et，n -Pr，i -Pr，i -Bu，t-Bu，–（CH 2）2 OMe]来自原位产生的动力学烯醇醚的区域特异性酰化。在吡啶存在下，使用干燥的氯仿作为溶剂，在25–60°C的温度范围内，不对称的酮二甲基乙缩醛与三氟乙酸酐反应。这些缩醛[RC-（OMe）2 Me]是由烷基甲基酮与原甲酸三甲酯在p的存在下反应制得的以甲苯磺酸为催化剂，以纯甲醇为溶剂。事实证明，新的乙酰化烯醇醚是构建有趣的烷基三氟甲基取代杂环的通用构建基。因此，已以高收率（62–79％）获得了异恶唑啉，吡唑啉，吡唑和嘧啶酮的实例。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00146-3