4-(chloromethyl)-N-methoxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(chloromethyl)-N-methoxybenzamide
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₂
• 分子量: 199.637
• InChiKey: AYECAGXVSHMVIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl 2-vinylcyclopropane-1,1-dicarboxylate 、 4-(chloromethyl)-N-methoxybenzamide 在 [Cp*Rh(CH₃CN)3][SbF₆]2 、 cesium acetate 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到diisopropyl (E)-2-(4-(5-(chloromethyl)-2-(methoxycarbamoyl)phenyl)but-2-en-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的CH / CC活化序列：乙烯基环丙烷作为直接CH烯丙基化反应中的通用合成子。

  摘要：

  通过使用单一的铑（III）催化剂可实现CH活化和CC活化的连续过程。乙烯基环丙烷用作通用偶联伴侣。机理研究表明，烯烃的插入步骤决定了速率，并且涉及到了简便的β-碳消除，这代表了乙烯基环丙烷的一种新颖的开环方式。

  DOI：

  10.1039/c4cc07839j
• 作为产物：
  描述：

  对氯甲基苯甲酸 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-(chloromethyl)-N-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化氧化还原中性苯甲酰胺 C-H 烯基化与偕二氟高烯丙基甲硅烷基醚通过 β-H 消除

  摘要：

  含氟分子广泛应用于医药和农化行业。在此我们报告了 2-(3,3-difluoro-4-(silyloxy)but-1-en-1-yl)benzamides 的合成，从前所未有的铑 (III) 催化的各种苯甲酰胺与二氟高烯丙基甲硅烷基醚的烯基化反应。该协议的实用性体现在其广泛的底物兼容性、良好的官能团耐受性、易于扩展和高区域选择性。二氟高烯丙基甲硅烷基醚中的氧使 β-H 消除成为可能，从而抑制 β-F 消除和苯甲酰胺的二烯基化。这种氧化还原中性反应通过以下方式有效进行N-O键在没有外部氧化剂的情况下断裂，因此为从现成的氟化合成子中合成精细的二氟化化合物提供了新的机会。

  DOI：

  10.1039/d3cc00529a

文献信息

• 一种2-(偕二氟丙烯)苯甲酰胺类化合物的制备方法及其应用
  申请人：五邑大学

  公开号：CN115433222A

  公开（公告）日：2022-12-06

  本发明提供了一种2‑(偕二氟丙烯)苯甲酰胺类化合物的制备方法，该方法以N‑甲氧基苯甲酰胺类化合物和含氟丁烯基硅醚类化合物为制备原料，在过渡金属催化剂的催化下，可以高效合成2‑(偕二氟丙烯)苯甲酰胺类化合物。该方法还具有环境友好等优点，反应条件温和、操作简单且收率高。本发明还提供了上述制备方法制得的2‑(偕二氟丙烯)苯甲酰胺类化合物在制备抗炎药物和抗癌药物中的应用。
• 10.1055/a-2343-0676
  作者：Wu, Jia-Qiang、Lin, Wei、Qu, Yifei、Xie, Mei、Zhu, Huixuan、Hu, Jinhui、Xiong, Zhuang、Xu, Jun、Chen, Wenhua

  DOI：10.1055/a-2343-0676

  日期：——

  Fluorinated molecules are widely used in pharmaceutical and agrochemical industries. Multifluoroalkyl-containing compounds have attracted increasing attention for their unique ability to alter the activity of drugs and bioactive molecules. Herein, we report an efficient Rh(III)-catalyzed redox-neutral C-H multifluoroalkenylation of benzamides with multifluoroalkenes, which provides a versatile protocol for accessing a wide range of multifluoroalkenylated arenes.
• CN116574056
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H/C–C activation sequence: vinylcyclopropanes as versatile synthons in direct C–H allylation reactions
  作者：Jia-Qiang Wu、Zhi-Ping Qiu、Shang-Shi Zhang、Jing-Gong Liu、Ye-Xing Lao、Lian-Quan Gu、Zhi-Shu Huang、Juan Li、Honggen Wang

  DOI：10.1039/c4cc07839j

  日期：——

  Succession of C-H activation and C-C activation was achieved by using a single rhodium(III) catalyst. Vinylcyclopropanes were used as versatile coupling partners. Mechanistic studies suggest that the olefin insertion step is rate-determining and a facile beta-carbon elimination is involved, which represents a novel ring opening mode of vinylcyclopropanes.

  通过使用单一的铑（III）催化剂可实现CH活化和CC活化的连续过程。乙烯基环丙烷用作通用偶联伴侣。机理研究表明，烯烃的插入步骤决定了速率，并且涉及到了简便的β-碳消除，这代表了乙烯基环丙烷的一种新颖的开环方式。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed redox-neutral C–H alkenylation of benzamides with <i>gem</i>-difluorohomoallylic silyl ethers <i>via</i> β-H elimination
  作者：Xueli Cui、Jing Qu、Jianfeng Yi、Weiqiang Sun、Jinhui Hu、Suqin Guo、Jing-Wei Jin、Wen-Hua Chen、Wing-Leung Wong、Jia-Qiang Wu

  DOI：10.1039/d3cc00529a

  日期：——

  -1-yl)benzamides from the unprecedented rhodium(III)-catalyzed alkenylation of various benzamides with difluorohomoallylic silyl ethers. The practicability of this protocol is demonstrated by its broad substrate compatibility, good functional group tolerance, ready scalability and high regioselectivity. The oxygen in difluorohomoallylic silyl ethers makes β-H elimination feasible, which suppresses

  含氟分子广泛应用于医药和农化行业。在此我们报告了 2-(3,3-difluoro-4-(silyloxy)but-1-en-1-yl)benzamides 的合成，从前所未有的铑 (III) 催化的各种苯甲酰胺与二氟高烯丙基甲硅烷基醚的烯基化反应。该协议的实用性体现在其广泛的底物兼容性、良好的官能团耐受性、易于扩展和高区域选择性。二氟高烯丙基甲硅烷基醚中的氧使 β-H 消除成为可能，从而抑制 β-F 消除和苯甲酰胺的二烯基化。这种氧化还原中性反应通过以下方式有效进行N-O键在没有外部氧化剂的情况下断裂，因此为从现成的氟化合成子中合成精细的二氟化化合物提供了新的机会。