1,3,5-tri-2-naphthoylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tri-2-naphthoylbenzene
• 英文别名: 1,3,5-benzenetriyltris(naphthalen-2-ylmethanone)；benzene-1,3,5-triyltris(naphthalen-2-ylmethanone)；[3,5-Bis(naphthalene-2-carbonyl)phenyl]-naphthalen-2-ylmethanone
• 化学式: C₃₉H₂₄O₃
• 分子量: 540.618
• InChiKey: AYHGJPAZADOJJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(二甲氨基)-1-(萘-2-基)丙-2-烯-1-酮 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1,3,5-tri-2-naphthoylbenzene
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的烯胺酮：2,3,6-三取代吡啶，6-取代-3-芳酰基吡啶和1,3,5-三芳酰基苯的新区域选择性合成

  摘要：

  1-取代的3-二甲基氨基丙烯酮1a-d与乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯反应以产生区域选择性的2,3,6-三取代的吡啶。在乙酸/乙酸铵中回流1a-d导致形成6-取代的3-芳酰基吡啶，而仅在乙酸中回流则得到1,3,5-三芳酰基苯。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390528

文献信息

• Metal-free synthesis of 1,3,5-trisubstituted benzenes by the cyclotrimerization of enaminones or alkynes in water
  作者：Jie-Ping Wan、Yunfang Lin、Kaikai Hu、Yunyun Liu

  DOI：10.1039/c4ra00475b

  日期：——

  The cyclotrimerization reactions of enaminones and electron deficient terminal alkynes have been efficiently performed in water in the presence of only a small amount of lactic acid. The reactions led to the green synthesis of a variety of 1,3,5-triacylbenzenes without using any metal as catalyst. Brief investigation on different elaboration of the triacylbenzene product demonstrated the versatile

  在仅存在少量乳酸的情况下，已在水中有效地进行了烯胺酮和电子不足的末端炔烃的环三聚反应。反应导致在不使用任何金属作为催化剂的情况下绿色合成各种1,3,5-三酰基苯。简要研究了三酰基苯产物的不同工艺，证明了这些1,3,5-三酰基苯的通用合成应用。
• Reactivity of the 16-electron CpCo half-sandwich complex containing a B(3,6)-disubstituted o-carborane-1,2-dithiolate ligand
  作者：Xiao Tang、Zhaojin Wang、Yizhi Li、Hong Yan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.03.026

  日期：2013.12

  CCCCO2Me) (2) containing mixed alkynes. Also in methanol complex 1 undergoes intramolecular hydrogen transfer of one CHCHCO2Me unit to adjacent carbon to form a CH2CCO2Me unit, thus producing the 18e complex CpCo(S2C2B10H8)[CH2CCO2Me][CHCHCO2Me] (3). Further investigation indicates that complex 1 can catalyze [2 + 2 + 2] cycloaddition of alkynes. The catalytic efficiency is determined by temperature

  由于16位电子（16 e）半三明治复合物CpCo（S 2 C 2 B 10 H 8）（CH CHCO 2 Me）2（1 ; Cp =环戊二烯基）被认为是惰性的，因为在B位的二取代被阻止。但是，在甲醇络合物1中，乙炔基二茂铁（FcC CH）和乙炔二羧酸二甲酯（DMAD，MeO 2 CC CCO 2 Me）反应，导致炔烃在Co – S键处插入两倍，从而形成异常稳定的18 e加合物CpCo（p 2 C 2 B 10 H 8）（CH CHCO 2 Me）2（HC CFc）（MeO 2 CC CCO 2 Me）（2）包含混合炔烃。同样在甲醇络合物1中，一个CH CHCO 2 Me单元发生分子内氢转移到相邻的碳上，形成CH 2 CCO 2 Me单元，从而生成18 e络合物CpCo（S 2 C 2 B 10 H 8）[CH 2 CCO 2 Me] [CH CHCO 2 Me]（3rd）。进一步的研究表明，配合物1可以催化炔烃的[2
• Boron trifluoride diethyl etherate catalyzed cyclotrimerization of enaminones for the synthesis of 1,3,5-Trisubstituted benzenes
  作者：Zhongxue Fang、Yiming Ma、Jun Dong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153944

  日期：2022.7

  The cyclotrimerization reactions of enaminones have been efficiently performed in water in the presence of only a small amount of boron trifluoride diethyl etherate. The reactions led to the green synthesis of a variety of 1,3,5-triacylbenzenes without using any metal as catalyst in good to excellent yields at room temperature.

  烯胺酮的环三聚反应在水中仅存在少量三氟化硼乙醚合物的情况下有效地进行。该反应导致在室温下以良好至优异的产率在不使用任何金属作为催化剂的情况下绿色合成各种 1,3,5-三酰基苯。
• Enaminones in heterocyclic synthesis: A new regioselective synthesis of 2,3,6‐trisubstituted pyridines, 6‐substituted‐3‐aroylpyridines and 1,3,5‐triaroylbenzenes
  作者：Balkis Al‐Saleh、Mervat Mohammed Abdelkhalik、Afaf Mohammed Eltoukhy、Mohammed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1002/jhet.5570390528

  日期：2002.9

  1-Substituted-3-dimethylaminopropenones 1a-d reacted with acetylacetone and with ethyl acetoacetate to yield regioselectively 2,3,6-trisubstituted pyridines. Refluxing 1a-d in acetic acid/ammonium acetate resulted in the formation of 6-substituted-3-aroylpyridines, whereas refluxing in acetic acid alone afforded 1,3,5-triaroylbenzene.

  1-取代的3-二甲基氨基丙烯酮1a-d与乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯反应以产生区域选择性的2,3,6-三取代的吡啶。在乙酸/乙酸铵中回流1a-d导致形成6-取代的3-芳酰基吡啶，而仅在乙酸中回流则得到1,3,5-三芳酰基苯。