toluene-4-sulfonic acid 4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoroheptyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid 4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoroheptyl ester
• 英文别名: 1-(4-toluenesulfonyloxy)-4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoroheptane；4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoroheptyl 4-methylbenzenesulfonate；p-Toluenesulfonic acid 4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoroheptyl ester
• 化学式: C₁₄H₁₃F₉O₃S
• 分子量: 432.307
• InChiKey: AYHXJPMTUMQRHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid 4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoroheptyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到1,1,1,2,2,3,3-七氟-7-碘庚烷
  参考文献：
  名称：

  新型非外围八取代全氟烷基化酞菁的液晶和电荷传输性能†

  摘要：

  合成并表征了两种新的全氟烷基化的酞菁衍生物，以研究氟/亲氟相互作用对其中间相和电子性质的影响。两种化合物均显示出柱状的同质性，并且随着氟化碳数量的增加，柱状相的热稳定性提高了20°C以上，这可能是由于链中氟化和烃基之间的纳米分离所致。还观察到强烈的自发垂直排列趋势。进行飞行时间（ToF）测量以揭示迁移率特性，并以10 -1至10 -2 cm 2 V -1 s的量级测量双极性迁移率-1用于中间相。

  DOI：

  10.1039/c4tc02557a
• 作为产物：
  描述：

  3-全氟丁基-2-丙醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 toluene-4-sulfonic acid 4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoroheptyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型非外围八取代全氟烷基化酞菁的液晶和电荷传输性能†

  摘要：

  合成并表征了两种新的全氟烷基化的酞菁衍生物，以研究氟/亲氟相互作用对其中间相和电子性质的影响。两种化合物均显示出柱状的同质性，并且随着氟化碳数量的增加，柱状相的热稳定性提高了20°C以上，这可能是由于链中氟化和烃基之间的纳米分离所致。还观察到强烈的自发垂直排列趋势。进行飞行时间（ToF）测量以揭示迁移率特性，并以10 -1至10 -2 cm 2 V -1 s的量级测量双极性迁移率-1用于中间相。

  DOI：

  10.1039/c4tc02557a

文献信息

• Homeotropic Alignment of Dendritic Columnar Liquid Crystal Induced by Hydrogen-Bonded Triphenylene Core Bearing Fluoroalkyl Chains
  作者：Shinsuke Ishihara、Yusuke Furuki、Jonathan P. Hill、Katsuhiko Ariga、Shinji Takeoka

  DOI：10.1166/jnn.2014.8684

  日期：2014.7.1

  A 1:3 molar complex of the fluoroalkyl side chain-substituted 2,6,10-tris-carboxymethoxy-3,7,11-tris(4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoroheptyloxy)triphenylene (TPF4) with the second generation dendron 3,5-bis(3,4-bis-dodecyloxybenzyloxy)-N-pyridin-4-yl-benzamide (DN) assembled through complementary hydrogen bonding to form a supramolecular columnar liquid crystal, which exhibited homeotropic alignment when sandwiched between octadecyltrichlorosilane (OTS)-coated or indium tin oxide (ITO)-coated glass plates due to specific interactions between the fluoroalkyl side chains and the substrates.

  一种1:3摩尔比的复合物，由氟代烷基侧链取代的2,6,10-三羧甲氧基-3,7,11-三(4,4,5,5,6,6,7,7,7-九氟庚氧基)并三苯(TPF4)与第二代树枝状分子3,5-双(3,4-双十二烷氧基苄氧基)-N-吡啶-4-基-苯甲酰胺(DN)通过互补氢键组装形成超分子柱状液晶。该液晶在夹置于十八烷基三氯硅烷(OTS)涂层或铟锡氧化物(ITO)涂层玻璃板之间时，由于氟代烷基侧链与基底之间的特定相互作用，呈现出均质排列。
• Robust hydrophobic gold, glass and polypropylene surfaces obtained through a nanometric covalently bound organic layer
  作者：Alice Mattiuzzi、Ludovic Troian-Gautier、Jérémy Mertens、François Reniers、Jean-François Bergamini、Quentin Lenne、Corinne Lagrost、Ivan Jabin

  DOI：10.1039/d0ra01011a

  日期：——

  The grafting of a polyfluorinated calix[4]arene-tetradiazonium derivative on various surfaces led to the formation of very robust and stable hydrophobic monolayers.

  将多氟代卡立克[4]芳烃-四重氮盐衍生物嫁接在各种表面上，形成非常坚固和稳定的疏水单分子层。
• Mesomorphic phase transition behavior of novel triphenylene compounds possessing fluoroalkylated side chains
  作者：Naohiro Terasawa、Hirosato Monobe、Kenji Kiyohara

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.04.011

  日期：2006.7

  the effect of fluoroalkyl chain on the mesomorphism. Several homologues of novel triphenylene compounds possessing fluoroalkylated side chains were synthesized. Studies of X-ray diffraction, DSC and texture observations by polarized microscope revealed that these homologues show hexagonal columnar (Colh) mesophase. These homologues made columnar mesophase stabilize and the melting point increase, as compared

  该报告讨论了氟烷基链对同构作用的影响。合成了具有氟烷基化侧链的新型三亚苯基化合物的几个同系物。通过偏光显微镜对X射线衍射，DSC和织构观察的研究表明，这些同系物显示出六方柱状（Col h）中间相。与相应的烷氧基三亚苯基相比，这些同系物使柱状中间相稳定并且熔点增加。在具有氟亚甲基侧链的氟代烷氧基三亚苯基的情况下，氟亚甲基链长的增加稳定了柱状中间相，使相变焓（Col h -Iso）和熵（Col h-Iso）增加。认为这些结果是由于亲氟相互作用，并且亲氟相互作用对于稳定柱状中间相是重要的。