(+/-)-4-bromo-10,14,14-trimethyl-(6bS,14aR)-14,14a-dihydro-1H,6bH,7H-chromeno[3',4':5,6]pyrano[3,4-c]chromen-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-4-bromo-10,14,14-trimethyl-(6bS,14aR)-14,14a-dihydro-1H,6bH,7H-chromeno[3',4':5,6]pyrano[3,4-c]chromen-7-one
• 英文别名: (2S,11R)-6-bromo-12,12,18-trimethyl-9,13,21-trioxapentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.015,20]docosa-1(14),3(8),4,6,15(20),16,18-heptaen-22-one
• 化学式: C₂₂H₁₉BrO₄
• 分子量: 427.294
• InChiKey: AYJTVZWBMDQVLB-MAUKXSAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  48.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-7-甲基香豆素 、 4-Bromo-2-(3-methylbut-2-enoxy)benzaldehyde 在 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 3.5h， 生成 (+/-)-4-bromo-10,14,14-trimethyl-(6bS,14aR)-14,14a-dihydro-1H,6bH,7H-chromeno[3',4':5,6]pyrano[3,4-c]chromen-7-one 、 (+/-)-3-bromo-7,7,11-trimethyl-(6aS,14bR)-6a,14b-dihydro-6H,7H,14H-chromeno[4',3':4,5]pyrano[2,3-b]chromen-14-one
  参考文献：
  名称：

  离子液体促进的 Domino Knoevenagel Hetero-Diels-Alder 反应的第一个例子：Pyrano[3,2-c]coumarins 的简便合成

  摘要：

  O-异戊二烯化芳香醛在空气和水分稳定的离子液体 [bmim[BF 4 . 回收的离子液体可以在具有一致活性的连续运行中重复使用。

  DOI：

  10.1055/s-2003-829140