(E)-4-(pent-1-en-1-yl)-1,1'-biphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(pent-1-en-1-yl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-[(E)-pent-1-enyl]-4-phenylbenzene
• 化学式: C₁₇H₁₈
• 分子量: 222.33
• InChiKey: AYLDSVPMCIWSGY-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2-二氟环丙基)-甲苯 、 (E)-4-(pent-1-en-1-yl)-1,1'-biphenyl 在 silver tetrafluoroborate 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73 %的产率得到4-(3,3-difluoro-5-propyl-2-(p-tolyl)cyclopentyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  铑催化的偕二氟化环丙烷与内烯烃的区域和非对映选择性 [3+2] 环加成反应

  摘要：

  已经开发了易于获得的偕二氟化环丙烷和内烯烃之间的铑催化[3+2]环加成反应，提供了多种多取代偕二氟化环戊烷。该反应显示了“CF 2 ”基序可以在环延伸时保留的例子。该方法是原子经济的，并且可以得到许多具有良好区域选择性和非对映选择性的偕二氟化环戊烷。

  DOI：

  10.1002/anie.202307129
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-biphenylyl)-n-pentanol 在 manganese(IV) oxide 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 potassium carbonate 、 联硼酸频那醇酯 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-4-(pent-1-en-1-yl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  铑催化酮的脱氧和硼酸化：结合实验和理论研究

  摘要：

  已经开发了铑催化的酮与 B2pin2 的脱氧和硼酸化，从而有效地形成烯烃、乙烯基硼酸酯和乙烯基二硼酸酯。这些反应的特点是反应条件温和，底物范围广，官能团兼容性好。机理研究支持酮最初经过 Rh 催化脱氧以通过硼烯醇化物中间体得到烯烃，随后 Rh 催化的烯烃脱氢硼化导致乙烯基硼酸酯和二硼化产物的形成，这也得到 DFT 计算的支持。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07854

文献信息

• Stereoselective Rhodium-Catalyzed Isomerization of Stereoisomeric Mixtures of Arylalkenes
  作者：Tao Li、Wanxiang Zhao、Hongxuan Yang、Wenke Dong、Wencan Wang

  DOI：10.1055/s-0040-1707166

  日期：2020.10

  Abstract A new efficient method for the synthesis of a high ratio of E-alkenes from E/Z mixtures of alkenes with B2pin2 in the presence of a rhodium catalyst is described. This reaction features mild reaction conditions, broad functional group tolerance, and highly great application potential.

  摘要 用于高比率的合成的新有效的方法ë从烯烃é / Ž与乙烯的混合物2销2在铑催化剂的存在下进行说明。该反应具有温和的反应条件，宽泛的官能团耐受性和极高的应用潜力。
• The Aldol-Grob Reaction: Regioselective Synthesis of (E)-Alkenes from Aldehydes and Ketones with Ytterbium Triflate Catalysis
  作者：Massimo Curini、Francesco Epifano、Federica Maltese、Maria Carla Marcotullio

  DOI：10.1002/ejoc.200300076

  日期：2003.5

  A simple, good yielding and solvent-free aldol-Grob reaction sequence, catalysed by Yb(OTf)3 hydrate, affording (E)-alkenes regioselectively from aldehydes and ketones is described. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  描述了一种简单、产率高且无溶剂的 aldol-Grob 反应序列，由 Yb(OTf)3 水合物催化，从醛和酮中区域选择性地提供 (E)-烯烃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Rhodium-Catalyzed Deoxygenation and Borylation of Ketones: A Combined Experimental and Theoretical Investigation
  作者：Lei Tao、Xueying Guo、Jie Li、Ruoling Li、Zhenyang Lin、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/jacs.0c07854

  日期：2020.10.21

  The rhodium-catalyzed deoxygenation and borylation of ketones with B2pin2 have been developed, leading to efficient formation of alkenes, vinylboronates, and vinyldiboronates. These reactions feature mild reaction conditions, a broad substrate scope, and excellent functional-group compatibility. Mechanistic studies support that the ketones initially undergo a Rh-catalyzed deoxygenation to give alkenes

  已经开发了铑催化的酮与 B2pin2 的脱氧和硼酸化，从而有效地形成烯烃、乙烯基硼酸酯和乙烯基二硼酸酯。这些反应的特点是反应条件温和，底物范围广，官能团兼容性好。机理研究支持酮最初经过 Rh 催化脱氧以通过硼烯醇化物中间体得到烯烃，随后 Rh 催化的烯烃脱氢硼化导致乙烯基硼酸酯和二硼化产物的形成，这也得到 DFT 计算的支持。
• Rhodium‐Catalyzed Regio‐ and Diastereoselective [3+2] Cycloaddition of <i>gem</i>‐Difluorinated Cyclopropanes with Internal Olefins
  作者：Yaxin Zeng、Ying Xia

  DOI：10.1002/anie.202307129

  日期：2023.8.7

  A rhodium-catalyzed [3+2] cycloaddition reaction between readily available gem-difluorinated cyclopropanes and internal olefins has been developed, providing a wide range of multisubstituted gem-difluorinated cyclopentanes. This reaction shows an example where the “CF2” motif can be kept upon ring extension. The process is atom-economic and allows to reach numerous gem-difluorinated cyclopentanes with

  已经开发了易于获得的偕二氟化环丙烷和内烯烃之间的铑催化[3+2]环加成反应，提供了多种多取代偕二氟化环戊烷。该反应显示了“CF 2 ”基序可以在环延伸时保留的例子。该方法是原子经济的，并且可以得到许多具有良好区域选择性和非对映选择性的偕二氟化环戊烷。