4-chloro-N-(5-nitro-1,3-thiazol-2-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(5-nitro-1,3-thiazol-2-yl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₉H₆ClN₃O₄S₂
• 分子量: 319.749
• InChiKey: AYNLZRILWOOJMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基噻唑 、 4-氯苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以30%的产率得到4-chloro-N-(5-nitro-1,3-thiazol-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Nitazoxanide类似物作为针对医院病原体的抗菌剂。

  摘要：

  背景技术抗菌剂的频繁使用和患者暴露于挽救生命的干预过程一直与医院感染机会的增加和医院环境中多药耐药性微生物的出现有关。因此，新的抗微生物剂对于治疗由这些对目前可获得的抗药性具有抗性的推定病原体引起的严重的医院感染是没有必要的。方法描述了硝唑尼特（NTZ）的类似物的设计，合成和生物学评估，后者是FDA批准的噻唑类抗寄生虫药，可作为对抗医院病原体的新型抗菌剂。在增加噻唑类内酯部分的电子共振效应或改善整个NTZ结构的阴离子形式的基础上，合理地研究了NTZ类似物。结果测量了这些NTZ类似物对流行的医院病原体的MIC和MBC值。苯并类似物3a和4a以及对氯苯磺酰胺8d和9d表现出巨大的抗菌活性，其效力比NTZ和环丙沙星强100至2000倍。结论结果表明，对NTZ核心结构的精细操作可导致有希望的针对医院病原体的抗菌剂。

  DOI：

  10.2174/1573406412666160129105719

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF 11-BETA-HYDROXY STEROID DEHYDROGENASE TYPE 1<br/>[FR] INHIBITEURS DE 11-BETA-HYDROXY-STEROIDE-DESHYDROGENASE DE TYPE 1
  申请人：BIOVITRUM AB

  公开号：WO2001090093A1

  公开（公告）日：2001-11-29

  The present invention relates to compounds with formula (I) and also to pharmaceutical compositions comprising the compounds, to processes for their preparation, as well as to the use of the compounds in medicine and for the preparation of a medicament which acts on the human 11-β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 enzyme.
• Nitazoxanide Analogues as Antimicrobial Agents Against Nosocomial Pathogens
  作者：Jia-Suey Gau、Wen-Pao Lin、Li-Ching Kuo、Ming-Kuan Hu

  DOI：10.2174/1573406412666160129105719

  日期：2016.7.29

  putative pathogens resistant to currently available agents. METHOD Design, synthesis, and biological evaluation of analogues of nitazoxanide (NTZ), an FDA approved thiazolide antiparasitic, as new antimicrobial agents against nosocomial pathogens were described. The NTZ analogues were rationally explored on the basis of either increasing the electronic resonance effects at the nitrothiazolide moiety or improving

  背景技术抗菌剂的频繁使用和患者暴露于挽救生命的干预过程一直与医院感染机会的增加和医院环境中多药耐药性微生物的出现有关。因此，新的抗微生物剂对于治疗由这些对目前可获得的抗药性具有抗性的推定病原体引起的严重的医院感染是没有必要的。方法描述了硝唑尼特（NTZ）的类似物的设计，合成和生物学评估，后者是FDA批准的噻唑类抗寄生虫药，可作为对抗医院病原体的新型抗菌剂。在增加噻唑类内酯部分的电子共振效应或改善整个NTZ结构的阴离子形式的基础上，合理地研究了NTZ类似物。结果测量了这些NTZ类似物对流行的医院病原体的MIC和MBC值。苯并类似物3a和4a以及对氯苯磺酰胺8d和9d表现出巨大的抗菌活性，其效力比NTZ和环丙沙星强100至2000倍。结论结果表明，对NTZ核心结构的精细操作可导致有希望的针对医院病原体的抗菌剂。