4-fluoro-N-(3-cyano-6-(3-isopropyl-1H-pyrazole-5-carbonyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridin-2-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-N-(3-cyano-6-(3-isopropyl-1H-pyrazole-5-carbonyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridin-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-[3-cyano-6-(5-propan-2-yl-1H-pyrazole-3-carbonyl)-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyridin-2-yl]-4-fluorobenzamide
• 化学式: C₂₂H₂₀FN₅O₂S
• 分子量: 437.498
• InChiKey: AYTDGMQXZLONQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-氰基-4,7-二氢噻吩并-[2,3-c]吡啶-6(5H)-羧酸叔丁酯 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-fluoro-N-(3-cyano-6-(3-isopropyl-1H-pyrazole-5-carbonyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  四氢噻吩并[2,3- c ]吡啶衍生物作为选择性代谢型谷氨酸受体1拮抗剂的发现及其生物学评价，可潜在治疗神经性疼痛

  摘要：

  代谢型谷氨酸受体1（mGluR1）由于其广泛参与各种脑部疾病而已成为药物发现的主要靶标。最近的研究表明，mGluR1与慢性疼痛有关，可以作为治疗神经性疼痛的有希望的靶标。为了开发新型的mGluR1拮抗剂，我们设计并合成了具有四氢噻吩并[2,3- c ]吡啶骨架的化合物库。在这些化合物中，化合物9b和10b在体外显示出出色的拮抗活性，并在动物疼痛模型中表现出抑制疼痛的活性。两种化合物都具有口服活性，而化合物9b在大鼠中表现出有利的药代动力学特征。我们相信，这些化合物可以提供有前途的铅化合物，适用于潜在的神经性疼痛治疗。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.04.060