N-(2-acetylphenyl)-3,5-difluorobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-acetylphenyl)-3,5-difluorobenzamide
• 化学式: C₁₅H₁₁F₂NO₂
• 分子量: 275.255
• InChiKey: AYVXUUWAXQLCQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-acetylphenyl)-3,5-difluorobenzamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2-(3,5-difluorophenyl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过使用二芳基碘鎓盐直接形成C sp 2 O键温和，快速，有效地无金属合成2-芳基-4-芳氧基氧基喹啉

  摘要：

  开发了一种有效的无配体和过渡金属的方法，用于直接形成C sp 2 O键，用于2-芳基-4-喹诺酮的芳基化。起始喹诺酮类化合物的合成在我们优化的Cu催化的2'-溴苯乙酮和苯甲酰胺衍生物之间的C N键形成条件下进行，然后环化。容易制备的二芳基碘鎓盐用作芳基源。以温和且操作简单的方案获得了高度官能化的4-芳氧基喹啉，该方案涉及常规加热和较短时间。该方法显示出良好至极好的收率，对诸如氟或三氟甲基的官能团具有广泛的耐受性，这在药物化学中很重要。C sp 2本文所述的用于喹诺酮官能化的O键形成工艺提供了过渡金属催化的反应的极好的无毒替代物，其不仅可能潜在地污染最终化合物，而且还可能是环境污染物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.093
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 、 3,5-二氟苯甲酰胺 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到N-(2-acetylphenyl)-3,5-difluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过使用二芳基碘鎓盐直接形成C sp 2 O键温和，快速，有效地无金属合成2-芳基-4-芳氧基氧基喹啉

  摘要：

  开发了一种有效的无配体和过渡金属的方法，用于直接形成C sp 2 O键，用于2-芳基-4-喹诺酮的芳基化。起始喹诺酮类化合物的合成在我们优化的Cu催化的2'-溴苯乙酮和苯甲酰胺衍生物之间的C N键形成条件下进行，然后环化。容易制备的二芳基碘鎓盐用作芳基源。以温和且操作简单的方案获得了高度官能化的4-芳氧基喹啉，该方案涉及常规加热和较短时间。该方法显示出良好至极好的收率，对诸如氟或三氟甲基的官能团具有广泛的耐受性，这在药物化学中很重要。C sp 2本文所述的用于喹诺酮官能化的O键形成工艺提供了过渡金属催化的反应的极好的无毒替代物，其不仅可能潜在地污染最终化合物，而且还可能是环境污染物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.093

文献信息

• Mild, rapid and efficient metal-free synthesis of 2-aryl-4-aryloxyquinolines via direct Csp2O bond formation by using diaryliodonium salts
  作者：Pradip D. Nahide、César R. Solorio-Alvarado

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.093

  日期：2017.1

  An efficient ligand- and transition metal-free procedure for the direct Csp2O bond formation for the arylation of 2-aryl-4-quinolones was developed. The synthesis of the starting quinolones was carried out under our optimized Cu-catalyzed CN bond formation conditions between 2′-bromoacetophenone and benzamide derivatives followed by cyclization. Easily prepared diaryliodonium salts were used as aryl

  开发了一种有效的无配体和过渡金属的方法，用于直接形成C sp 2 O键，用于2-芳基-4-喹诺酮的芳基化。起始喹诺酮类化合物的合成在我们优化的Cu催化的2'-溴苯乙酮和苯甲酰胺衍生物之间的C N键形成条件下进行，然后环化。容易制备的二芳基碘鎓盐用作芳基源。以温和且操作简单的方案获得了高度官能化的4-芳氧基喹啉，该方案涉及常规加热和较短时间。该方法显示出良好至极好的收率，对诸如氟或三氟甲基的官能团具有广泛的耐受性，这在药物化学中很重要。C sp 2本文所述的用于喹诺酮官能化的O键形成工艺提供了过渡金属催化的反应的极好的无毒替代物，其不仅可能潜在地污染最终化合物，而且还可能是环境污染物。