(+/-)-3(R),3a(R),9a(R)-2,3,3a,9a-tetrahydro-3,5,9a-trimethyl-7-hydroxy-4H-furo[2,3-b]chroman

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+/-)-3(R),3a(R),9a(R)-2,3,3a,9a-tetrahydro-3,5,9a-trimethyl-7-hydroxy-4H-furo[2,3-b]chroman
• 英文别名: (+/-)-alboatrin；alboatrin；acetylalboatrin；(3R,3aR,9aR)-3,5,9a-trimethyl-2,3,3a,4-tetrahydrofuro[2,3-b]chromen-7-ol
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: AYWHVIHSUTWUCM-MRCXROJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氢-4-甲基 2(3H)-呋喃酮 在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 gold(III) chloride 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三溴化硼 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.82h， 生成 (+/-)-3(R),3a(R),9a(R)-2,3,3a,9a-tetrahydro-3,5,9a-trimethyl-7-hydroxy-4H-furo[2,3-b]chroman
  参考文献：
  名称：

  金催化：Xyloketals D和G及其相关天然产物Alboatrin的区域和立体选择性全合成

  摘要：

  一种新的高效的一锅式甲硅烷基化的去甲硅烷基化-金催化的环异构化反应，该反应包含有甲硅烷基保护的酚-OH和游离的醇-OH单元，可以选择性地导致四氢呋喃并苯并吡喃环系统的形成。该方法已经用于木酮基D，木酮基G和相关天然产物alboatrin的区域和立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo302545n

文献信息

• Biomimetic type approach to the tricyclic core of xyloketals. Application to a short, stereocontrolled synthesis of alboatrin and first synthesis of xyloketal G
  作者：Debayan Sarkar、Ramanathapuram V. Venkateswaran

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.084

  日期：2011.6

  benzopyran ring system of xyloketals is described. An orthoester Claisen rearrangement of a chromenol and an intra-molecular cationic cyclization are the key steps in the synthesis. A short, stereocontrolled and high yield synthesis of the phytotoxic metabolite alboatrin was achieved employing this strategy. A unique case of Lewis acid catalyzed isomerization of epi-alboatrin to alboatrin was observed.

  描述了一种简便的方法来制备木酮缩醛的线性四氢呋喃苯并吡喃环系统。苯甲醇的原酸酯克莱森重排和分子内阳离子环化是合成中的关键步骤。利用这种策略，实现了短时，立体控制和高收率的植物毒性代谢物白蛋白的合成。的路易斯酸的唯一情况下催化的异构化外延-alboatrin到alboatrin进行了观察。随后该方法延长了xyloketal G，其中三个步骤即的一锅反应，乙酰化，异构化和脱甲基化的去甲混合物的乙酰化过程中出现的第一个全合成ö甲基xyloketal G和去甲ö甲基EPI在AlCl 3存在下木酮基G以非常好的总产率提供木酮基G。
• A biomimetic type expedient approach to the tricyclic core of xyloketals. Application to a short, stereocontrolled synthesis of alboatrin and a remarkable epi to natural isomerisation
  作者：Debayan Sarkar、Subrata Ghosh、Ramanathapuram V. Venkateswaran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.086

  日期：2009.4

  An expedient synthesis of the linear tetrahydrofurano benzopyran ring system of xyloketals is described involving an ortho ester Claisen rearrangement and an intramolecular cationic cyclisation. This strategy was applied for a short, stereocontrolled and high yield synthesis of the phytotoxic metabolite alboatrin.

  描述了一种木酮基的线性四氢呋喃基苯并吡喃环系统的简便合成方法，该方法涉及原酸酯克莱森重排和分子内阳离子环化。该策略用于植物毒性代谢物白蛋白的短时，立体控制和高产率的合成。
• A New and Efficient Method for <i>o</i>-Quinone Methide Intermediate Generation:  Application to the Biomimetic Synthesis of (±)-Alboatrin
  作者：Raphaël Rodriguez、Robert M. Adlington、John E. Moses、Andrew Cowley、Jack E. Baldwin

  DOI：10.1021/ol048479d

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] A new and efficient method for o-quinone methide intermediate generation from o-methyleneacetoxy-phenols has been developed and applied to the biomimetic synthesis of (+/-)-Alboatrin.

  [反应：见正文]已开发出一种新的有效方法，可从邻亚甲基乙酰氧基酚中生成邻醌甲基化物中间体，并将其应用于（+/-）-Alboatrin的仿生合成。
• A new and efficient method for o-quinone methide intermediate generation: application to the biomimetic synthesis of the benzopyran derived natural products (±)-lucidene and (±)-alboatrin
  作者：Raphaël Rodriguez、John E. Moses、Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin

  DOI：10.1039/b508972g

  日期：——

  involve a hetero Diels-Alder cycloaddition between an o-quinone methide intermediate with a simple, or activated tri-substituted olefin. Experimental evidence is provided to support this hypothesis, with the biomimetic synthesis of both (+/-)-lucidene and (+/-)-alboatrin successfully achieved using a new and efficient method for o-quinone methide generation.

  Lucidene和alboatrin是复杂的苯并吡喃衍生的天然产物。它们的生物发生中的关键步骤可能涉及邻醌甲基化物中间体与简单或活化的三取代烯烃之间的杂Diels-Alder环加成反应。实验证据提供了支持该假说的证据，通过使用新型高效的邻醌甲基化物生成方法成功实现了（+/-）-亚丙基和（+/-）-alboatrin的仿生合成。
• Total synthesis of alboatrin, a phytotoxic metabolite from Verticillium alboatrum
  作者：Bidyut Biswas、Debayan Sarkar、Ramanathapuram V. Venkateswaran

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.097

  日期：2008.3

  A synthesis of the phytotoxic metabolite alboatrin 1 is described. An intramolecular ketene-olefin cycloaddition followed by an oxidative ring enlargement was employed to generate the tricyclic ring system. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.