4-[2-(5-nitro-2-oxoindolin-3-ylidene)hydrazine-1-carbonyl]benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[2-(5-nitro-2-oxoindolin-3-ylidene)hydrazine-1-carbonyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₁N₅O₆S
• 分子量: 389.348
• InChiKey: AYXSYYIHAWXNMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.33
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  173.86
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羧基苯磺酰胺 在 hydrazine hydrate 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-[2-(5-nitro-2-oxoindolin-3-ylidene)hydrazine-1-carbonyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型肼基苯磺酰胺-isatin共轭物：合成，碳酸酐酶抑制活性和分子模型研究

  摘要：

  正如我们对基于所述靛红部分开发新颖的碳酸酐酶抑制剂正在进行的努力的一部分，在此我们报告的合成和新颖的磺酰胺（生物评价5A-H ，10A-G和图11A-C ）将取代的2-吲哚满酮部分（ （如尾巴）通过酰肼连接基与苯磺酰胺（作为锌锚定部分）相连。体外评估了合成的磺酰胺类对下列人类（h）碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）同工型hCA I，II，IX和XII的抑制活性。所有这些同工型均受到本文报道的磺胺类药物不同程度的抑制。hCA I被K I抑制s在671.8：3549.5 nM的范围内，hCA II在36.8：892.4 nM的范围内; hCA IX的范围为8.9：264.5 nM，而hCA XII的范围为9.0：78.1 nM。尤其是，化合物10b以一位数的纳摩尔hCA IX和XII抑制剂（分别为8.9和9.2 nM）出现。在hCA II，IX和XII活性位点内对化合物10b进行的分子对接研究使我们能够合理化获得的抑制结果。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.054

文献信息

• Novel hydrazido benzenesulfonamides-isatin conjugates: Synthesis, carbonic anhydrase inhibitory activity and molecular modeling studies
  作者：Mahmoud F. Abo-Ashour、Wagdy M. Eldehna、Alessio Nocentini、Hany S. Ibrahim、Silvia Bua、Sahar M. Abou-Seri、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.054

  日期：2018.9

  efforts towards developing novel carbonic anhydrase inhibitors based on the isatin moiety, herein we report the synthesis and biological evaluation of novel sulfonamides (5a-h, 10a-g and 11a-c) incorporating substituted 2-indolinone moiety (as tail) linked to benzenesulfonamide (as zinc anchoring moiety) through a hydrazide linker. The synthesized sulfonamides were evaluated in vitro for their inhibitory

  正如我们对基于所述靛红部分开发新颖的碳酸酐酶抑制剂正在进行的努力的一部分，在此我们报告的合成和新颖的磺酰胺（生物评价5A-H ，10A-G和图11A-C ）将取代的2-吲哚满酮部分（ （如尾巴）通过酰肼连接基与苯磺酰胺（作为锌锚定部分）相连。体外评估了合成的磺酰胺类对下列人类（h）碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）同工型hCA I，II，IX和XII的抑制活性。所有这些同工型均受到本文报道的磺胺类药物不同程度的抑制。hCA I被K I抑制s在671.8：3549.5 nM的范围内，hCA II在36.8：892.4 nM的范围内; hCA IX的范围为8.9：264.5 nM，而hCA XII的范围为9.0：78.1 nM。尤其是，化合物10b以一位数的纳摩尔hCA IX和XII抑制剂（分别为8.9和9.2 nM）出现。在hCA II，IX和XII活性位点内对化合物10b进行的分子对接研究使我们能够合理化获得的抑制结果。