(+)-(1S,5S)-bicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene-2,6-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (+)-(1S,5S)-bicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene-2,6-dicarbonitrile
• 英文别名: (1S,5S)-bicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene-2,6-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• 分子量: 170.214
• InChiKey: AYYISUZOQAKOGW-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,5S)-bicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene-2,6-dicarbonitrile 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性α,β-不饱和双环[3.3.1]壬烷二腈和羧酸中的同共轭与激子耦合。

  摘要：

  通过圆二色光谱和理论计算研究了对映体纯双环 [3.3.1] nona-2,6-diene-2,6-dicarbonitrile 和相关酸的手性。对合成的双官能化合物的分子结构的考虑表明，由于双环骨架的有利构象和相当小的发色团间距离，发色团倾向于跨环空间相互作用。3 和 4 中的两个丙烯腈和丙烯酸酯部分之间的非激子型耦合的证据分别是通过手性光谱和 DFT 计算获得的。

  DOI：

  10.3390/molecules19079893
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione 在 吡啶 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (+)-(1S,5S)-bicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene-2,6-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  手性α,β-不饱和双环[3.3.1]壬烷二腈和羧酸中的同共轭与激子耦合。

  摘要：

  通过圆二色光谱和理论计算研究了对映体纯双环 [3.3.1] nona-2,6-diene-2,6-dicarbonitrile 和相关酸的手性。对合成的双官能化合物的分子结构的考虑表明，由于双环骨架的有利构象和相当小的发色团间距离，发色团倾向于跨环空间相互作用。3 和 4 中的两个丙烯腈和丙烯酸酯部分之间的非激子型耦合的证据分别是通过手性光谱和 DFT 计算获得的。

  DOI：

  10.3390/molecules19079893

文献信息

• Homoconjugation vs. Exciton Coupling in Chiral α,β-Unsaturated Bicyclo[3.3.1]nonane Dinitrile and Carboxylic Acids
  作者：Gintautas Bagdžiūnas、Eugenijus Butkus、Sigitas Stončius

  DOI：10.3390/molecules19079893

  日期：——

  enantiomerically pure bicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene-2,6-dicarbonitrile and related acids were studied by circular dichroism spectroscopy and theoretical computations. A consideration of the molecular structure of the synthesized difunctional compounds revealed that chromophores are predisposed to transannular through-space interaction due to a favourable conformation of the bicyclic skeleton and a rather small

  通过圆二色光谱和理论计算研究了对映体纯双环 [3.3.1] nona-2,6-diene-2,6-dicarbonitrile 和相关酸的手性。对合成的双官能化合物的分子结构的考虑表明，由于双环骨架的有利构象和相当小的发色团间距离，发色团倾向于跨环空间相互作用。3 和 4 中的两个丙烯腈和丙烯酸酯部分之间的非激子型耦合的证据分别是通过手性光谱和 DFT 计算获得的。