2',3'-dideoxy-β-D-2-thiocytidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2',3'-dideoxy-β-D-2-thiocytidine
• 英文别名: 2',3'-dideoxy-2-thiocytidine；4-amino-1-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2-thione
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 227.287
• InChiKey: AYYMJCVMDRSWJP-POYBYMJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-O-(methylsulfonyl)-5'-O-trityl-2'-deoxyuridine 在 吡啶 、 甲醇 、 吡咯 、 偶氮二异丁腈 、 硫化氢 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 、 四甲基胍 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 33.92h， 生成 2',3'-dideoxy-β-D-2-thiocytidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrimidine 2′,3′-Dideoxy-2-Thionucleosides

  摘要：

  2'-Deoxyuridine 8a and thymidine 8b were converted in eight steps and in satisfactory overall yields into 2',3'-dideoxy-2-thiouridine (ddTU) 6a and 3'-deoxy-2-thiothymidine (ddTT) 6b, respectively. A three-step procedure is described for the conversion of ddTU 6a and ddTT 6b into the corresponding 2',3'-dideoxycytidine derivatives (ddTC 7a and ddMTC 7b, respectively) in good overall yield.

  DOI：

  10.1080/15257779508014664

文献信息

• Synthesis of several pyrimidine l-nucleoside analogues as potential antiviral agents
  作者：Tai-Shun Lin、Mei-Zhen Luo、Mao-Chin Liu

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00997-9

  日期：1995.1

  deblocking of the 5′-protecting groups. In addition, 2′,3′-dideoxy-β-l-5-fluorocytidine (34), a potent anti-HIV and anti-HBV agent, was synthesized by an alternative methodology from 2′,3′-dideoxy-β-l-5-fluorouridine (31) via a 4-triazolylpyrimidinone intermediate. These l-nucleoside analogues were tested in vitro against HIV, HBV, HSV-1, and HSV-2. Among these compounds, 2′,3′-dideoxy-β-l-5-azacytidine (18)

  β--1--5-碘-2′-脱氧尿苷（β-1-IUdR，7）和（β-1-BV-ara-U，10）是通过1-阿拉伯糖的多步合成法合成的。2′，3′-二脱氧-β- 1-5-氮胞苷（18），2′，3′-二脱氧-β-1-2-硫胞苷（20）以及它们各自的α-端基异构体，化合物19和21，也通过在CH 2 Cl 2中存在EtAlCl 2的情况下，将（13）与相应的甲硅烷基化的碱直接偶联，然后分离α-和β-异构体以及解封5'-保护基团，合成了α-己内酰胺。另外，2'，3'-二脱氧-β-1--5-氟胞苷（34），一种有效的抗HIV和抗HBV药物，是通过另一种方法，通过2'，3'-二脱氧-β-1-5-5-氟尿苷（31）经由4-三唑基嘧啶二酮中间体合成的。这些1-核苷类似物在体外针对HIV，HBV，HSV-1和HSV-2进行了测试。在这些化合物中，发现2'，3'-二脱氧-β-1-5-氮杂胞苷（18）在体外具有与
• Synthesis of Pyrimidine 2′,3′-Dideoxy-2-Thionucleosides
  作者：Bhalchandra V. Joshi、Colin B. Reese、Chamakura V. N. S. Varaprasad

  DOI：10.1080/15257779508014664

  日期：1995.2

  2'-Deoxyuridine 8a and thymidine 8b were converted in eight steps and in satisfactory overall yields into 2',3'-dideoxy-2-thiouridine (ddTU) 6a and 3'-deoxy-2-thiothymidine (ddTT) 6b, respectively. A three-step procedure is described for the conversion of ddTU 6a and ddTT 6b into the corresponding 2',3'-dideoxycytidine derivatives (ddTC 7a and ddMTC 7b, respectively) in good overall yield.