diethyl 3-{4-[(3,7-dimethyl-2,6-dioxopurin-1-yl)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}-2-hydroxypropylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: diethyl 3-{4-[(3,7-dimethyl-2,6-dioxopurin-1-yl)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}-2-hydroxypropylphosphonate
• 英文别名: 1-[[1-(3-Diethoxyphosphoryl-2-hydroxypropyl)triazol-4-yl]methyl]-3,7-dimethylpurine-2,6-dione；1-[[1-(3-diethoxyphosphoryl-2-hydroxypropyl)triazol-4-yl]methyl]-3,7-dimethylpurine-2,6-dione
• 化学式: C₁₇H₂₆N₇O₆P
• 分子量: 455.41
• InChiKey: AYZFBOJZZCOIQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  A2A受体选择性拮抗剂,DMPX 、 diethyl (3-azido-2-hydroxypropyl)phosphonate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到diethyl 3-{4-[(3,7-dimethyl-2,6-dioxopurin-1-yl)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}-2-hydroxypropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  具有 1,2,3-三唑接头的一系列新的无环核苷酸类似物的合成、抗病毒、细胞抑制和细胞毒性评价

  摘要：

  描述了从二乙基叠氮基甲基-、2-叠氮基乙基-、3-叠氮基丙基-、4-叠氮基丁基-、2-叠氮基-1-羟乙基开始的具有1,2,3-三唑接头的新型无环核苷酸类似物的有效合成-，3-叠氮基-2-羟丙基-和3-叠氮基-1-羟丙基膦酸盐和选定的炔烃在微波照射下。几种O , O-膦酸二乙酯无环核苷酸被转化为各自的膦酸。在体外评估了所有化合物对多种 DNA 和 RNA 病毒的活性以及对鼠白血病 L1210、人 T 淋巴细胞 CEM 和人宫颈癌 HeLa 细胞的细胞抑制活性。无环核苷酸22e在 HEL 细胞培养物（EC50  = 17 μM) 和猫疱疹病毒 (EC 50  = 24 μM) 在 CRFK 细胞培养物中，而化合物20k、21k、22k和23k在 IC 50在 2.8–12 μM 范围内优先抑制人 T 淋巴细胞 CEM 细胞的增殖.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.10.057