(E)-1-(4-methoxystyryl)isoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-methoxystyryl)isoquinoline
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: AZGSHOUARSJHJK-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基异喹啉 、 4-甲氧基苯甲醛 在 对甲苯磺酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以73 %的产率得到(E)-1-(4-methoxystyryl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1-苯乙烯基异喹啉衍生物抗肝癌活性及线粒体作用的设计、合成及生物学评价

  摘要：

  本研究以白藜芦醇和异喹啉为原料，设计并合成了 18 种 1-苯乙烯-异喹啉衍生物。化合物1c对 Huh7 和 SK-Hep-1 细胞的IC 50分别为 2.52 μM 和 4.20 μM。小鼠用650 mg/kg化合物1c处理，小鼠存活状态良好。进一步研究表明，化合物1c可通过将细胞周期阻滞在G2/M期抑制细胞增殖，诱导细胞凋亡，通过调节上皮-间质转化（EMT）抑制细胞迁移和侵袭。值得注意的是，多项研究指出，白藜芦醇可触发线粒体凋亡，从而诱导癌细胞凋亡。因此，我们研究了化合物的作用机制1c诱导 Huh7 和 SK-Hep-1 细胞凋亡。结果表明，化合物1c可调节线粒体凋亡通路相关蛋白的表达，抑制PI3K/Akt/mTOR信号通路的磷酸化。此外，化合物1c对Huh7-异种移植物的生长有抑制作用，按30 mg/kg/d给药，抑瘤率为41.44%。这项工作提供了一种潜在的抗肝细胞癌化合物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115420

文献信息

• Push–Pull (Iso)quinoline Chromophores: Synthesis, Photophysical Properties, and Use for White‐Light Emission
  作者：Zaina Ibrahim Mohamed Allaoui、Estelle Gall、Arnaud Fihey、Rodrigo Plaza‐Pedroche、Claudine Katan、Françoise Robin‐le Guen、Julián Rodríguez‐López、Sylvain Achelle

  DOI：10.1002/chem.202000817

  日期：2020.6.26

  push–pull (iso)quinolines were studied. The compounds were synthesized by well‐established and straightforward methodologies. The materials exhibited not only emission solvatochromism in a variety of nonpolar solvents, but also tunable halochromism. Some of the compounds remained moderately luminescent after protonation and had a red emissive form, which was used to obtain white‐light emission, both

  研究了一系列共轭推挽（异）喹啉的光物理性质。这些化合物是通过完善且直接的方法合成的。该材料不仅在多种非极性溶剂中表现出发射溶剂变色现象，而且还表现出可调节的盐变色现象。一些化合物在质子化后仍保持适度发光，并呈红色发射形式，用于通过控制最初发射蓝绿色光的材料的质子化来获得溶液和薄膜中的白光发射。这种方法在白色有机发光二极管的制造中具有潜在的应用，其中两种形式的单个发射极处于平衡状态。