5-phenyl-3-(p-tolyl)-3a,6a-dihydro-4H-pyrrolo[3,4-d]isoxazole-4,6(5H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-phenyl-3-(p-tolyl)-3a,6a-dihydro-4H-pyrrolo[3,4-d]isoxazole-4,6(5H)-dione
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)-5-phenyl-3aH-pyrrolo[3,4-d][1,2]oxazole-4,6(5H,6aH)-dione；3-(4-methylphenyl)-5-phenyl-3a,6a-dihydropyrrolo[3,4-d][1,2]oxazole-4,6-dione
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 306.321
• InChiKey: AZNFKUXQCBNRFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-methylbenzaldehyde oxime 、 N-苯基马来酰亚胺 在 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以76 %的产率得到5-phenyl-3-(p-tolyl)-3a,6a-dihydro-4H-pyrrolo[3,4-d]isoxazole-4,6(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Koser 试剂介导的醛肟氧化：通过 1,3-偶极环加成反应合成异恶唑啉

  摘要：

  报道了一种用于合成异恶唑啉衍生物的无金属和无碱、稳健且方便的方法。该协议涉及 1，3-偶极环加成，使用 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘] 苯（HTIB，Koser 试剂）和马来酰亚胺、苯乙烯和丙烯腈从相应的醛肟原位生成的腈氧化物之间。所描述的方法非常有吸引力，因为它操作简单，范围广泛，并且不需要任何碱、金属或其他添加剂。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1752403

文献信息

• Copper nitrate-mediated synthesis of 3-aryl isoxazolines and isoxazoles from olefinic azlactones
  作者：Yifan Lin、Ke Zhang、Mingchun Gao、Zheyi Jiang、Jiajie Liu、Yurui Ma、Haoyu Wang、Qitao Tan、Junjie Xiao、Bin Xu

  DOI：10.1039/c9ob00857h

  日期：——

  cycloaddition reaction was developed for the expedient synthesis of pharmacologically interesting 3-aryl substituted isoxazolines and isoxazoles through C[double bond, length as m-dash]C bond cleavage. Copper nitrate is employed as a reaction promoter and precursor of nitrile oxides. The given approach features a new mode of cycloaddition from olefinic azlactones, copper nitrate and unsaturated compounds

  开发了硝酸铜介导的[2 + 2 + 1]环加成反应，通过C [双键，长度为m-C键断裂，方便地合成了药理学上令人感兴趣的3-芳基取代的异恶唑啉和异恶唑。硝酸铜用作反应促进剂和腈的前体。所给定的方法具有从烯烃基内酯，硝酸铜和不饱和化合物的新型环加成反应的模式，具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和操作简便性。
• 3-芳基取代异噁唑并琥珀酰亚胺类化合物及 其合成方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN107056808B

  公开（公告）日：2019-07-23

  本发明涉及一种3‑芳基取代异噁唑并琥珀酰亚胺类化合物及其合成方法，该化合物的结构式为：Ar=苯基、对甲基苯基、对溴苯基、对硝基苯基、2‑萘基；所述的烯烃的结构式为：R=氢、苯基、正丁基、苄基。本发明方法原料简单易得，并采用硝酸铜作为氮氧源，使用常规的反应溶剂，操作简单，条件温和，反应环保，产率中等到优秀，在工业生产中有很好的发展前景。
• A novel one-pot synthesis of hydroximoyl chlorides and 2-isoxazolines using N-tert-butyl-N-chlorocyanamide
  作者：Vinod Kumar、M.P. Kaushik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.083

  日期：2006.2

  Treatment of aldoximes with N-tert-butyl-N-chlorocyanamide gave hydroximoyl chlorides in quantitative yields in less than a minute, which on dehydrohalogenation in the presence of triethylamine gave the corresponding nitrile oxides. The nitrile oxides underwent 1,3-dipolar addition to dipolarophiles and gave 2-isoxazolines in excellent yields under mild conditions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Koser’s Reagent Mediated Oxidation of Aldoximes: Synthesis of Isoxazolines by 1,3-Dipolar Cycloadditions
  作者：Rama Krishna Peddinti、Rajnish Budhwan、Megha Rawat

  DOI：10.1055/s-0042-1752403

  日期：——

  approach for the synthesis of isoxazoline derivatives is reported. This protocol involves 1,3-dipolar cycloaddition between in situ generated nitrile oxides from the corresponding aldoximes using [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (HTIB, Koser’s reagent) and maleimides, styrene and acrylonitrile. The described methodology is very attractive as it is operationally simple, has broad scope, and does not require

  报道了一种用于合成异恶唑啉衍生物的无金属和无碱、稳健且方便的方法。该协议涉及 1，3-偶极环加成，使用 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘] 苯（HTIB，Koser 试剂）和马来酰亚胺、苯乙烯和丙烯腈从相应的醛肟原位生成的腈氧化物之间。所描述的方法非常有吸引力，因为它操作简单，范围广泛，并且不需要任何碱、金属或其他添加剂。