2-pentyl-3-phenyl-3H-quinazolin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-pentyl-3-phenyl-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 2-pentyl-3-phenylquinazolin-4(3H)-one；2‑pentyl‑3‑phenylquinazolin‑4(3H)‑one；2-pentyl-3-phenylquinazolin-4-one
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: AZPWGXSIGUNZRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2’-氨基苯甲酰苯胺 在 copper(I) oxide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三环己基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-pentyl-3-phenyl-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化 2-氨基苯甲酰胺与叔胺串联反应合成喹唑啉酮衍生物

  摘要：

  我们开发了铜催化的 2-氨基苯甲酰胺与叔胺的串联反应，用于形成喹唑啉酮衍生物。该策略包括在一锅中进行的两个步骤（环化和偶联）。许多底物在标准条件下反应良好，以中等至良好的产率得到相应的喹唑啉酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588881

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Vasicine Analogues as Bronchodilatory Agents
  作者：Neeraj Mahindroo、Zabeer Ahmed、Asha Bhagat、Kasturi Lal Bedi、Ravi Kant Khajuria、Vijay Kumar Kapoor、Kanaya Lal Dhar

  DOI：10.1007/s00044-006-0141-7

  日期：2005.9

  The series of vasicine ( 1 ) analogues, an alkaloid from Adhatoda vasica Nees., were synthesized with changes in A, B or C rings. Compounds 13-19 were evaluated for in vitro bronchodilatory activity using isolated guinea pig tracheal chain. Compounds 3-8 were also synthesized in good yields using microwave-mediated synthesis under solvent free conditions. Compounds 5 and 8 with seven-member C ring

  合成了一系列的vasicine（ 1 ）类似物，一种来自 Adhatoda vasica Nees。的生物碱 ，但其A，B或C环发生了变化。使用分离的豚鼠气管链评价化合物 13-19的 体外支气管扩张活性。使用无溶剂条件下的微波介导的合成，也可以高收率合成化合物 3-8 。化合物 5 和 8 具有七元C环的化合物比依托茶碱更活泼，并导致组胺和乙酰胆碱预包装的豚鼠气管链均100％松弛。结构-活性关系研究表明，喹唑啉和氧代官能团对于活性至关重要。没有C环而在B环中具有脂族和苯基取代的化合物仅对组胺预收缩的气管链表现出松弛，2-甲基取代的类似物 12 和 13 最具活性，具有100％的松弛作用。
• Formation of quinazolin-4(3H)-ones from N-sulfonoketenimines and 2-aminobenzamides
  作者：Issa Yavari、Somayeh Akbarzadeh、Meysam Ghorbanzadeh

  DOI：10.1007/s13738-024-02971-6

  日期：2024.4

  Abstract Quinazolin-4(3H)-one structures are highly valued in synthetic chemistry due to their incorporation into diverse natural products and drug molecules. Here, we present a new approach for constructing quinazolin-4(3H)-ones utilizing the reactive N-sulfonoketenimines, generated in situ from terminal alkynes and sulfonyl azides and 2-aminobenzamides in the presence of CuI and Et3N. The reaction

  摘要 Quinazolin-4(3 H )-one 结构由于能够融入多种天然产物和药物分子中，因此在合成化学中具有很高的价值。在这里，我们提出了一种利用反应性N -磺基烯酮亚胺构建 quinazolin-4(3 H )-one 的新方法，该反应是在 CuI 和 Et 3 N存在下由末端炔烃、磺酰叠氮化物和 2-氨基苯甲酰胺原位生成的。室温下在 MeCN 中顺利进行，以良好的效率提供目标化合物，并且适合克级合成。 图形概要
• Copper-Catalyzed Tandem Reaction of 2-Aminobenzamides with Tertiary Amines for the Synthesis of Quinazolinone Derivatives
  作者：Chen-Liang Deng、Wei Xu、Xiao-Rui Zhu、Peng-Cheng Qian、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1588881

  日期：——

  We developed a copper-catalyzed tandem reaction of 2-aminobenzamides with tertiary amines for the formation of quinazolinone derivatives. The strategy includes two steps (cyclization and coupling) performed in one pot. A number of substrates reacted well under standard conditions to give the corresponding quinazolinone derivatives in moderate to good yields.

  我们开发了铜催化的 2-氨基苯甲酰胺与叔胺的串联反应，用于形成喹唑啉酮衍生物。该策略包括在一锅中进行的两个步骤（环化和偶联）。许多底物在标准条件下反应良好，以中等至良好的产率得到相应的喹唑啉酮衍生物。