4-methyl-N-((1S,2R)-2-methyl-1-phenylbut-3-en-1-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-((1S,2R)-2-methyl-1-phenylbut-3-en-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-methyl-1-phenylbut-3-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide；4-methyl-N-[(1S,2R)-2-methyl-1-phenylbut-3-enyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂S
• 分子量: 315.436
• InChiKey: AZQMWXPUKQGRLI-QAPCUYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 、 potassium (Z)-crotyltrifluoroborate 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 C₂₂H₂₀N₂O₄ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基-和N- Nosylaldimines的Rh催化对映选择性烯丙基化：（-）-Crispine A的全合成

  摘要：

  实现了N -Ts-和N -Ns-醛亚胺的不对称Rh催化的1,2-烯丙基化的空前发展。该方案利用烯丙基三氟硼酸钾和各种醛亚胺在3.0 mol％Rh（I）/ L1b催化剂存在下产生对映体富集的均烯丙基胺，产率高达90％，ee（R = H）和非对映选择性为10：1（ R = Me或Ph），使用（E）-和（Z）-巴豆基三氟硼酸钾时，会产生相同的主要非对映异构体。在（-）-crispine A的全合成中也说明了其合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03523

文献信息

• Palladium-catalyzed asymmetric umpolung allylation of imines with allylic alcohols
  作者：Xiang-Chen Qiao、Shou-Fei Zhu、Wang-Qiao Chen、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.03.003

  日期：2010.5

  A palladium-catalyzed asymmetric umpolung allylation reaction of imines with allylic alcohols has been developed. In the presence of chiral spiro phosphoramidite ligand 4, the allylation was accomplished with high yields and good enantioselectivities. The use of highly stable and easily available allylic alcohols instead of allylic metal reagents facilitated the preparation of chiral homoallylic amines

  已开发出钯催化的亚胺与烯丙醇的不对称聚烯丙基烯丙基化反应。在手性螺亚磷酰胺配体4的存在下，烯丙基化以高收率和良好的对映选择性完成。使用高度稳定且易于获得的烯丙基醇代替烯丙基金属试剂有助于制备手性均烯丙基胺。