[carbonyl-¹¹C]-N-phenylcyclohexanecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [carbonyl-¹¹C]-N-phenylcyclohexanecarboxamide
• 英文别名: N-phenylcyclohexanecarboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 202.273
• InChiKey: AZTGEJBZSFKULT-HSGWXFLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 [carbonyl-11C]cyclohexanecarbonyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [carbonyl-¹¹C]-N-phenylcyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD AND APPARATUS FOR THE USE OF [11C] CARBON MONIXIDE IN LABELING SYNTHESIS BY PHOTO-INITIATED CARBONYLATION
  [FR] PROCEDE ET APPAREIL PERMETTANT L'UTILISATION DU MONOXYDE DE CARBONE [<11>C] DANS LA SYNTHESE DE MARQUAGE PAR CARBONYLATION A PHOTO-AMORÇAGE

  摘要：

  提供了一种利用胺和烷基/芳基碘化物进行碳同位素标记一氧化碳光引发羰基化的方法和试剂。所得的碳同位素标记酰胺可用作放射性药物，特别适用于正电子发射断层扫描（PET）。还提供了用于PET研究的相关套件。

  公开号：

  WO2005042441A1

文献信息

• Low-Pressure Radical¹¹C-Aminocarbonylation of Alkyl Iodides through Thermal Initiation
  作者：Shiao Y. Chow、Luke R. Odell、Jonas Eriksson

  DOI：10.1002/ejoc.201601106

  日期：2016.12

  A practical and efficient protocol for the preparation of 11C‐labelled alkyl amides by using a low‐pressure xenon system is presented. This methodology, based on a thermally initiated radical carbonylation, provides a valuable complement to the transition‐metal‐mediated reaction since it allows the use of non‐activated β‐hydride‐containing substrates.

  提出了一种使用低压氙气系统制备11 C-标记的烷基酰胺的实用而有效的方案。该方法基于热引发的自由基羰基化，为过渡金属介导的反应提供了宝贵的补充，因为它允许使用未活化的含β-氢化物的底物。
• Photoinitiated Carbonylation with [¹¹C]Carbon Monoxide Using Amines and Alkyl Iodides
  作者：Oleksiy Itsenko、Tor Kihlberg、Bengt Långström

  DOI：10.1021/jo049934m

  日期：2004.6.1

  Photoinitiated radical carbonylation with [11C]carbon monoxide at low concentration was employed in syntheses of carbonyl-11C-labeled amides using alkyl iodides and amines as precursors. Eleven 11C-amides were synthesized in up to 74% decay-corrected radiochemical yields with reaction times of 400 s and with up to 95% conversion of carbon monoxide. Starting with 26.3 GBq of [11C]carbon monoxide, 10.6 GBq of

  以烷基碘和胺为前体，以低浓度的[ 11 C]一氧化碳进行光引发的自由基羰基化反应，用于羰基11 C标记的酰胺的合成。合成了11种11 C酰胺，其分解校正后的放射化学产率高达74％，反应时间为400 s，一氧化碳的转化率高达95％。从轰炸结束（35μA）起35分钟内，从26.3 GBq [ 11 C]一氧化碳开始，得到10.6 GBq 1-环己烷[ 11 C]羰基-4-苯基-哌嗪（15）。比放射性为192 GBq / μ摩尔在同一时间点。研究了溶剂的影响。所描述的过程扩展了可访问标记方法的范围。该方法还可用于制备13 C-和14 C-取代的化合物。
• Synthesis of NCA [carbonyl-11C]amides by direct reaction ofin situ generated [11C]carboxymagnesium halides with amines under microwave-enhanced conditions
  作者：Shui-Yu Lu、Jinsoo Hong、Victor W. Pike

  DOI：10.1002/jlcr.786

  日期：2003.11

  No-carrier-added (NCA) aromatic and aliphatic [carbonyl-11C]amides were rapidly (<5 min) synthesized in one pot in useful radiochemical yields (20–65%, decay-corrected) by directly coupling amines with NCA [11C]carboxyhyphenmagnesium halides generated in situ from Grignard reagents and cyclotron-produced [11C]carbon dioxide. In this system cyclohexylcarboxymagnesium chloride (1b) is more reactive than 4-fluorophenylcarboxymagnesium bromide (2b) and primary amines (e.g. aniline, aminopyridines) far more reactive than secondary amines (e.g. 2-(methylamino)pyridine). The scope of the reaction was widened considerably by the application of microwaves, which allowed reactions to be carried out at much higher temperature than the boiling point of the solvent (i.e. tetrahydrofuran, b.p. 67°C). Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  无载体的芳香和脂肪族[羰基-11C]酰胺通过直接将胺与NCA [11C]羧酸镁卤化物（由Grignard试剂和回旋加速器产生的[11C]二氧化碳在位生成）耦合，快速（<5分钟）合成，产率有用的放射化学产率（20-65%，衰减校正）。在这个系统中，环己基羧酸镁氯化物（1b）比4-氟苯基羧酸镁溴化物（2b）更具反应性，而伯胺（例如苯胺，氨基吡啶）远比仲胺（例如2-（甲氨基）吡啶）更具反应性。通过应用微波，反应范围大大扩展，微波允许反应在远高于溶剂沸点的温度下进行（即四氢呋喃，沸点67°C）。版权所有 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.