1-(3-bromophenyl)-3-[3-(trifluoromethyl)-phenyl]thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-bromophenyl)-3-[3-(trifluoromethyl)-phenyl]thiourea
• 英文别名: 1-(3-Bromophenyl)-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]thiourea
• 化学式: C₁₄H₁₀BrF₃N₂S
• 分子量: 375.212
• InChiKey: BABNQLUFKOUVKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromophenyl)-3-[3-(trifluoromethyl)-phenyl]thiourea 在 sodium azide 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 、 N-(3-bromophenyl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]tetrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  含有3-（三氟甲基）苯基骨架的1H-替硝唑-5-胺和1,3-噻唑烷-4-酮衍生物：合成，细胞毒性和抗HIV研究。

  摘要：

  根据最近报道的具有生物活性的3-（三氟甲基）苯基硫脲，一系列结合了1H-四唑-5-基（1a-11a，1a'-11a'）和1,3-噻唑烷丁-4-酮的二芳基衍生物（合成1b-11b）支架。通过3a'，6a，8a，6b和8b的X射线晶体学研究证实了合成途径。评估了新衍生物对MT-4细胞的细胞毒性和抗HIV特性。与最初的硫脲连接相比，环化将化合物的细胞毒性降低了2-15倍。发现最有希望的N-（4-硝基苯基）-1H-四唑-5-胺7a比来源的硫脲更具活性。使用MTT测定法评估其对A549，HTB-140和HaCaT细胞系的细胞毒性。该化合物对癌症有明显影响，但对正常细胞没有影响。

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2017.07.152
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰的3-溴苯酯 、 间氨基三氟甲苯 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到1-(3-bromophenyl)-3-[3-(trifluoromethyl)-phenyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  含有3-（三氟甲基）苯基部分的硫脲衍生物的合成，细胞毒性和抗菌活性

  摘要：

  制备了总共31种使3-（三氟甲基）苯胺与市售脂族和芳族异硫氰酸酯反应的硫脲衍生物。产率从35％到82％不等。在体外评估所有化合物的抗微生物活性。衍生物3，5，6，9，15，24和27显示出对革兰氏阳性球菌（标准和医院的菌株）的最高抑制。观察到的MIC值在0.25–16μg/ ml的范围内。研究了硫脲5和15对从金黄色葡萄球菌分离的拓扑异构酶IV的抑制活性。产品5和15有效抑制了耐甲氧西林和表皮葡萄球菌的标准菌株的生物膜形成。此外，评估了所有获得的硫脲对大量DNA和RNA病毒的细胞毒性和抗病毒活性。化合物5,6，8-12，15导致细胞毒性对MT-4细胞（CC 50  ≤10μM）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.06.027

文献信息

• Synthesis, cytotoxicity and antimicrobial activity of thiourea derivatives incorporating 3-(trifluoromethyl)phenyl moiety
  作者：Anna Bielenica、Joanna Stefańska、Karolina Stępień、Agnieszka Napiórkowska、Ewa Augustynowicz-Kopeć、Giuseppina Sanna、Silvia Madeddu、Stefano Boi、Gabriele Giliberti、Małgorzata Wrzosek、Marta Struga

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.06.027

  日期：2015.8

  A total of 31 of thiourea derivatives was prepared reacting 3-(trifluoromethyl)aniline and commercial aliphatic and aromatic isothiocyanates. The yields varied from 35% to 82%. All compounds were evaluated in vitro for antimicrobial activity. Derivatives 3, 5, 6, 9, 15, 24 and 27 showed the highest inhibition against Gram-positive cocci (standard and hospital strains). The observed MIC values were

  制备了总共31种使3-（三氟甲基）苯胺与市售脂族和芳族异硫氰酸酯反应的硫脲衍生物。产率从35％到82％不等。在体外评估所有化合物的抗微生物活性。衍生物3，5，6，9，15，24和27显示出对革兰氏阳性球菌（标准和医院的菌株）的最高抑制。观察到的MIC值在0.25–16μg/ ml的范围内。研究了硫脲5和15对从金黄色葡萄球菌分离的拓扑异构酶IV的抑制活性。产品5和15有效抑制了耐甲氧西林和表皮葡萄球菌的标准菌株的生物膜形成。此外，评估了所有获得的硫脲对大量DNA和RNA病毒的细胞毒性和抗病毒活性。化合物5,6，8-12，15导致细胞毒性对MT-4细胞（CC 50  ≤10μM）。
• Synthesis, Structural Characterization and Biological Activity Evaluation of Novel Cu(II) Complexes with 3-(trifluoromethyl)phenylthiourea Derivatives
  作者：Aleksandra Drzewiecka-Antonik、Marta Struga、Agnieszka Głogowska、Ewa Augustynowicz-Kopec、Katarzyna Dobrzyńska、Alicja Chrzanowska、Anna Wolska、Paweł Rejmak、Marcin T. Klepka、Małgorzata Wrzosek、Anna Bielenica

  DOI：10.3390/ijms232415694

  日期：——

  complexes, whereas the formation of a sandwich-type dimer is observed for halogeno derivatives. For the first time, the structural identifications of CuN2S2-based complexes using experimental and theoretical X-ray absorption near edge structure are demonstrated. The dimeric halogeno derivatives showed higher antimicrobial activity in comparison with alkylphenylthiourea complexes. The Cu(II) complex of 1-(

  合成了铜配合物与 1,3-二取代硫脲衍生物，均含有 3-(三氟甲基) 苯基尾和 1-烷基/卤素-苯基取代基。实验光谱研究和理论计算表明，两个配体通过硫代羰基 S 和硫脲部分的去质子化 N 原子以双齿方式与 Cu(II) 配位。此类单体是烷基苯基硫脲络合物的特征，而卤代衍生物则观察到三明治型二聚体的形成。首次展示了使用实验和理论 X 射线吸收近边结构对基于 CuN2S2 的配合物进行结构鉴定。与烷基苯基硫脲复合物相比，二聚卤代衍生物显示出更高的抗菌活性。1-(4-氯-3-硝基苯基)-3-[3-(三氟甲基)苯基]硫脲的 Cu(II) 复合物对 19 株耐甲氧西林葡萄球菌 (MIC = 2 µg/mL) 具有活性。该衍生物作为从金黄色葡萄球菌中分离出的 DNA 促旋酶和拓扑异构酶 IV 的双重抑制剂。此外，卤代苯基硫脲复合物强烈抑制从结核病患者身上分离出的分枝杆菌的生长，甚至比参考异烟肼强四倍。复合物发挥弱至中等抗肿瘤活性（针对
• 1H-Tetrazol-5-amine and 1,3-thiazolidin-4-one derivatives containing 3-(trifluoromethyl)phenyl scaffold: Synthesis, cytotoxic and anti-HIV studies
  作者：Anna Bielenica、Daniel Szulczyk、Wioletta Olejarz、Silvia Madeddu、Gabriele Giliberti、Ilona B. Materek、Anna E. Koziol、Marta Struga

  DOI：10.1016/j.biopha.2017.07.152

  日期：2017.10

  recently reported biologically active 3-(trifluoromethyl)phenylthioureas, a series of diaryl derivatives incorporating 1H-tetrazol-5-yl (1a–11a, 1a’–11a’) and 1,3-thiazolidin-4-one (1b–11b) scaffolds were synthesized. The synthesis pathway was confirmed by an X-ray crystallographic studies of 3a’, 6a, 8a, 6b and 8b. The cytotoxicity against MT-4 cells and anti-HIV properties of new derivatives were evaluated

  根据最近报道的具有生物活性的3-（三氟甲基）苯基硫脲，一系列结合了1H-四唑-5-基（1a-11a，1a'-11a'）和1,3-噻唑烷丁-4-酮的二芳基衍生物（合成1b-11b）支架。通过3a'，6a，8a，6b和8b的X射线晶体学研究证实了合成途径。评估了新衍生物对MT-4细胞的细胞毒性和抗HIV特性。与最初的硫脲连接相比，环化将化合物的细胞毒性降低了2-15倍。发现最有希望的N-（4-硝基苯基）-1H-四唑-5-胺7a比来源的硫脲更具活性。使用MTT测定法评估其对A549，HTB-140和HaCaT细胞系的细胞毒性。该化合物对癌症有明显影响，但对正常细胞没有影响。