(R)-2-((2R,3R,5R)-5-Methoxy-2-phenethyl-tetrahydro-furan-3-yl)-propionic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-((2R,3R,5R)-5-Methoxy-2-phenethyl-tetrahydro-furan-3-yl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(2R,3R,5R)-5-methoxy-2-(2-phenylethyl)oxolan-3-yl]propanoate
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: BACPJZXQRZPKCV-DTZQCDIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((2R,3R,5R)-5-Methoxy-2-phenethyl-tetrahydro-furan-3-yl)-propionic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-((2S,3S,5S)-5-Methoxy-2-phenethyl-tetrahydro-furan-3-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Oxolanyl 和 Cyclopentyl Acetate Enolates 的面部控制 C-甲基化：在 (+)-Nephromopsonic Acid 的全合成中的应用

  摘要：

  研究了氧杂戊环和乙酸环戊酯烯醇化物 5a-22a 的 C-甲基化的立体选择性。C-甲基非对映异构体的构型通过晶体结构分析、核磁共振光谱和化学相关性的组合来阐明。通常，甲基化是重新选择性地进行的，尽管选择性程度非常不同。最重要的立体定向效应是由 5-苯乙基取代基产生的立体定向效应，并且这种立体定向效应因 3-OR 基团的立体定向效应而显着增强。与先前的文献证据相反，内环氧戊二烯基氧不发挥作用。这些发现被应用于 (+)-肾胞芘酸的高度立体选择性合成 (94)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400653
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((3aR,5R,6R,6aR)-2,2-Dimethyl-5-phenethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)-propionic acid methyl ester 生成 (R)-2-((2R,3R,5R)-5-Methoxy-2-phenethyl-tetrahydro-furan-3-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  MULZER, JOHANN;STEFFEN, ULRICH;ZORN, LUDWIG;SCHNEIDER, CHRISTIAN;WEINHOLD+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4640-4646

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrophilic additions to 3-C-[(methoxycarbonyl)methyl]-3-deoxy-D-ribofuranose enolates: a case of unusually efficient nonchelate-enforced chirality transfer
  作者：Johann. Mulzer、Ulrich. Steffen、Ludwig. Zorn、Christian. Schneider、Elmar. Weinhold、Winfried. Muench、Rainer. Rudert、Peter. Luger、Hans. Hartl

  DOI：10.1021/ja00222a024

  日期：1988.7

  Les halogenures d'alkyles et le benzaldehyde s'additionnent a l'enolate de lithium du compose du titre avec une diastereoselectivite superieure a 99%

  卤代烷烃和苯甲醛添加剂 a l'enolate delithium du compose du titre avec une diastereoselectivite superieure a 99%