5-Methoxymethyl-N-benzylisoindolin-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Methoxymethyl-N-benzylisoindolin-1-one
• 英文别名: 2-benzyl-5-(methoxymethyl)-3H-isoindol-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: BAGNFZDKKLYCBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基-2-丙炔胺 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 三苯基膦 正丁基锂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 5-Methoxymethyl-N-benzylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Co-cyclizations of nitrogen-containing acetylenes induced by a nickel triphenylphosphine complex to give aminoindane, isoindoline and isoindolinone derivatives

  摘要：

  在室温下，N-甲基、N,N-二甲基、N,N-二乙基丙-2-炔胺、N-丙-2-炔基乙酰胺和 N-丙-2-炔基苯甲酰胺与庚-1,6-二炔-4,4-二甲酸二乙酯在等当量镍（0）存在下发生共环化反应，得到氨基和脒基茚类化合物，收率从一般到良好。通过 X 射线晶体学，确定了 N-丙-2-炔基苯甲酰胺的产物结构。同样，N-烷基二丙基-2-炔胺与甲基丙-2-炔基醚发生共环化反应，生成异吲哚啉，但产率较低；短链 N-炔基炔酰胺的相应反应需要加热至 60 °C，但以良好的产率生成异吲哚啉酮和 1,4-二氢异喹啉-3(2H)-酮的区域异构体混合物。用这种方法合成中环苯并内酰胺的尝试失败了。

  DOI：

  10.1039/p19960000815

文献信息

• [EN] ISOINDOLONE COMPOUNDS AND THEIR USE AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR POTENTIATORS<br/>[FR] COMPOSES A BASE D'ISOINDOLONE ET LEUR UTILISATION COMME POTENTIALISATEURS DU RECEPTEUR METABOTROPIQUE DU GLUTAMATE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006020879A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention is directed to compounds of formula (I), wherein R1 is a ring and n is a number from 1 to 8. The invention also relates to use of the compounds in therapy as metabotropic glutamate receptor modulators, particularly in neurological and psychiatric disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1是一个环，n是1到8之间的数字。该发明还涉及将这些化合物用于治疗作为代谢型谷氨酸受体调节剂，特别是在神经系统和精神疾病中的用途。
• Co-cyclizations of nitrogen-containing acetylenes induced by a nickel triphenylphosphine complex to give aminoindane, isoindoline and isoindolinone derivatives
  作者：D. Malcolm Duckworth、Simon Lee-Wong、Alexandra M. Z. Slawin、Edward H. Smith、David J. Williams

  DOI：10.1039/p19960000815

  日期：——

  N-Methyl-, N,N-dimethyl-, N,N-diethylprop-2-ynylamines, N-prop-2-ynylacetamide and N-prop-2-ynylbenzamide are co-cyclized with diethyl hepta-1,6-diyne-4,4-dicarboxylate at room temperature in the presence of stoichiometric nickel(0) to give amino- and amido-indanes in fair to good yields. The structure of the product from N-prop-2-ynylbenzamide was established by X-ray crystallography. Likewise, N-alkyldiprop-2-ynylamines co-cyclize with methyl prop-2-ynyl ether to give isoindolines albeit in lower yields; the corresponding reaction of short chain N-alkynylalkynamides requires heating to 60 °C but gives isoindolinones and a 1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one as mixtures of regioisomers in good yields. Attempts to synthesize medium-ring, benzo-fused lactams by this method failed.

  在室温下，N-甲基、N,N-二甲基、N,N-二乙基丙-2-炔胺、N-丙-2-炔基乙酰胺和 N-丙-2-炔基苯甲酰胺与庚-1,6-二炔-4,4-二甲酸二乙酯在等当量镍（0）存在下发生共环化反应，得到氨基和脒基茚类化合物，收率从一般到良好。通过 X 射线晶体学，确定了 N-丙-2-炔基苯甲酰胺的产物结构。同样，N-烷基二丙基-2-炔胺与甲基丙-2-炔基醚发生共环化反应，生成异吲哚啉，但产率较低；短链 N-炔基炔酰胺的相应反应需要加热至 60 °C，但以良好的产率生成异吲哚啉酮和 1,4-二氢异喹啉-3(2H)-酮的区域异构体混合物。用这种方法合成中环苯并内酰胺的尝试失败了。
• Isoindolone compounds and their use as metabotropic glutamate receptor potentiators
  申请人：Clayton Joshua

  公开号：US20090275578A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The present invention is directed to compounds of formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and n are as defined for formula I in the description. The invention also relates to processes for the preparation of the compounds and to new intermediates employed in the preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds, and to the use of the compounds in therapy.

  本发明涉及式I的化合物：其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和n在描述中定义为式I。本发明还涉及制备该化合物的过程，以及用于制备的新中间体，含有该化合物的制药组合物，以及在治疗中使用该化合物。
• ISOINDOLONE COMPOUNDS AND THEIR USE AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR POTENTIATORS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1778634A1

  公开（公告）日：2007-05-02
• US7968570B2
  申请人：——

  公开号：US7968570B2

  公开（公告）日：2011-06-28