N-(4-(trifluoromethoxy)benzyl)picolinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(4-(trifluoromethoxy)benzyl)picolinamide
• 英文别名: N-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]pyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃N₂O₂
• 分子量: 296.249
• InChiKey: BAIWNWOGSLWKKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(trifluoromethoxy)benzyl)picolinamide 、 二苯基乙炔 在 六氟磷酸钾 、 氧气 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 作用下， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以63%的产率得到3,4-diphenyl-6-(trifluoromethoxy)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用吡啶啉酰胺作为无痕导向基团的钴催化的异喹啉的选择性合成

  摘要：

  吡啶甲酰胺首先被用作钴催化的羰基酰胺与炔烃的羰基催化环氧化反应的无痕导向基团，可通过C–H / N–H键活化来合成异喹啉。氧气用作末端氧化剂。该方案显示出良好的官能团耐受性和出色的区域选择性。末端炔烃和内部炔烃均可以有效地作为底物应用于该催化体系。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00702
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 4-(三氟甲氧基)苯甲胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(4-(trifluoromethoxy)benzyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  使用吡啶啉酰胺作为无痕导向基团的钴催化的异喹啉的选择性合成

  摘要：

  吡啶甲酰胺首先被用作钴催化的羰基酰胺与炔烃的羰基催化环氧化反应的无痕导向基团，可通过C–H / N–H键活化来合成异喹啉。氧气用作末端氧化剂。该方案显示出良好的官能团耐受性和出色的区域选择性。末端炔烃和内部炔烃均可以有效地作为底物应用于该催化体系。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00702

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Selective Synthesis of Isoquinolines Using Picolinamide as a Traceless Directing Group
  作者：Changsheng Kuai、Lianhui Wang、Bobin Li、Zhenhui Yang、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00702

  日期：2017.4.21

  first been employed as a traceless directing group for the cobalt-catalyzed oxidative annulation of benzylamides with alkynes to synthesize isoquinolines through C–H/N–H bonds activation. Oxygen is used as a terminal oxidant. This protocol exhibits good functional group tolerance and excellent regioselectivity. Both terminal and internal alkynes can be efficiently applied to this catalytic system as substrates

  吡啶甲酰胺首先被用作钴催化的羰基酰胺与炔烃的羰基催化环氧化反应的无痕导向基团，可通过C–H / N–H键活化来合成异喹啉。氧气用作末端氧化剂。该方案显示出良好的官能团耐受性和出色的区域选择性。末端炔烃和内部炔烃均可以有效地作为底物应用于该催化体系。