三苯基-(3,4,5-三甲氧基-苄基)-溴化膦 | 61240-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三苯基-(3,4,5-三甲氧基-苄基)-溴化膦
• 英文名称: triphenyl-(3,4,5-trimethoxybenzyl)phosphonium bromide
• 英文别名: 3,4,5-Trimethoxybenzyltriphenylphosphonium Bromide；Triphenyl(3,4,5-trimethoxybenzyl)phosphonium bromide；triphenyl-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]phosphanium;bromide
• CAS: 61240-20-8
• 化学式: Br*C₂₈H₂₈O₃P
• 分子量: 523.406
• InChiKey: DFQCYFWOOKHMQB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基-(3,4,5-三甲氧基-苄基)-溴化膦 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-3,4,5,4',-四甲氧基-3'-羟基二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药考布他汀 A4 的无保护基合成

  摘要：

  通过 Wittig 反应，然后用阳光照射 (Z)/(E)-CA4 反应混合物，可以从市售的廉价材料合成考布他汀 A4 (CA4)。该方法以高产率得到(Z)-CA4。该方法不需要保护酚羟基。该合成操作简单且具有成本效益。

  DOI：

  10.3184/174751911x13024592068428
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酸甲酯 在 锂硼氢 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 三苯基-(3,4,5-三甲氧基-苄基)-溴化膦
  参考文献：
  名称：

  甾体骨架上的combrestastatin A4类似物的合成及其抗乳腺癌活性。

  摘要：

  在没食子酸的甾体骨架上合成Combretastatin A4类似物，可能具有抗乳腺癌的作用。合成了二十二种类似物，并评估了其对人乳腺癌细胞系（MCF-7和MDA-MB 231）的细胞毒性。最好的类似物22显示出有效的抗微管蛋白作用。对接实验还支持22与微管聚合酶的强结合亲和力。在细胞周期分析中，22显着诱导MCF-7细胞凋亡。在瑞士的白化病小鼠中，在急性口服毒性下，以300 mg / kg的剂量发现它是无毒的。本文是名为“类固醇衍生物作为抑制剂的合成和生物学测试”的特刊的一部分。

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2013.02.009

文献信息

• Pt(IV) prodrugs containing microtubule inhibitors displayed potent antitumor activity and ability to overcome cisplatin resistance
  作者：Lingxue Li、Xiaochao Huang、Rizhen Huang、Shaohua Gou、Zhimei Wang、Hengshan Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.016

  日期：2018.8

  broad spectrum of anticancer activities against many solid tumors, but its severe toxicity and drug resistance have largely limited wider clinical applications. Various strategies have been tried to discover new Pt (II) drugs with at least equal activity as well as low toxicity compared to cisplatin, but the inherent problem remains unsolved. Here we report that Pt (IV) complexes comprising a CA-4

  众所周知，顺铂对多种实体瘤表现出广泛的抗癌活性，但其严重的毒性和耐药性在很大程度上限制了其更广泛的临床应用。已经尝试了各种策略来发现与顺铂相比至少具有相同活性以及低毒性的新的Pt（II）药物，但是固有的问题仍未解决。在这里，我们报告合成了包含CA-4类似物的Pt（IV）复合物，作为双重靶向的Pt（IV）前药，并使用MTT分析评估了其抗增殖活性。其中，复合物19对测试的癌细胞系表现出最强的活性，同时在癌细胞和正常细胞之间显示出比顺铂更好的细胞选择性。机制研究表明，复杂19有效诱导细胞周期阻滞在G2 / M期，并显着破坏了微管的组织。此外，复合物19显着诱导细胞凋亡并降低MMP。重要的是，复合物19在体内明显抑制SK-OV-3异种移植模型中的肿瘤生长，而没有明显的毒性。
• Synthesis and Anti-inflammatory Activity of Phenylbutenoid Dimer Analogs
  作者：Sung-Soo Kim、Yuanying Fang、Haeil Park

  DOI：10.1002/bkcs.10321

  日期：2015.6

  Several phenylbutenoid dimer (PBD) analogs were synthesized and evaluated for their inhibitory activities against nitric oxide (NO) production and TNF‐α release. The PBD analogs were synthesized via Diels–Alder and subsequent Schlosser reactions as key steps. Among the tested compounds, two analogs (8c, 8f) exhibited much stronger inhibitory activity against LPS‐stimulated NO production and TNF‐α release

  合成了几种苯基丁烯二聚体（PBD）类似物，并评估了它们对一氧化氮（NO）产生和TNF-α释放的抑制活性。通过Diels-Alder和随后的Schlosser反应作为关键步骤合成了PBD类似物。在测试的化合物中，两种类似物（8c，8f）对RAW 264.7细胞中LPS刺激的NO产生和TNF-α释放的抑制活性比沃戈宁强。
• Synthesis and biological evaluation of arylcinnamide linked combretastatin-A4 hybrids as tubulin polymerization inhibitors and apoptosis inducing agents
  作者：Ahmed Kamal、Shaik Bajee、Vadithe Lakshma Nayak、Ayinampudi Venkata Subba Rao、Burri Nagaraju、Challa Ratna Reddy、Kapure Jeevak Sopanrao、Abdullah Alarifi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.049

  日期：2016.6

  was induced by these conjugates (6i and 6p) apart from tubulin polymerization inhibition (IC50 of 1.97μM and 1.05μM respectively). Further, mitochondrial membrane potential, Annexin V-FITC and caspase-9 activation assays suggested that these conjugates induce cell death by apoptosis. Docking studies revealed that these conjugates interact and bind at the colchicine binding site of the tubulin.

  通过结合芳基肉桂酰胺和康维他汀药效基团，在杂交方法的基础上设计了一系列新分子。合成并评估它们的细胞毒性活性，对微管蛋白聚合的抑制作用和凋亡诱导能力。大多数缀合物对某些代表性的人类癌细胞系均表现出显着的细胞毒性活性，其中两个缀合物6i和6p表现出强的细胞毒性，其对人乳腺癌细胞系（MCF-7）的GI50值分别为56nM和31nM。SAR研究表明，肉桂酰胺部分苯环上的3,4-取代有利于增强细胞毒性。此外，除了微管蛋白聚合抑制（IC50为1.97μM和1.之外），这些结合物（6i和6p）还诱导了G2 / M细胞周期阻滞。分别为05μM）。此外，线粒体膜电位，膜联蛋白V-FITC和caspase-9活化试验表明，这些结合物可通过凋亡诱导细胞死亡。对接研究表明，这些结合物在微管蛋白的秋水仙碱结合位点相互作用并结合。
• Coumarins by Direct Annulation: β‐Borylacrylates as Ambiphilic C ₃ ‐Synthons
  作者：Max Wienhold、John J. Molloy、Constantin G. Daniliuc、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.202012099

  日期：2021.1.11

  2‐halo‐phenol derivatives to generate structurally and electronically diverse coumarins. Key to this [3+3] disconnection is the BPin unit which serves a dual purpose as both a traceless linker for C(sp2)–C(sp2) coupling, and as a chromophore extension to enable inversion of the alkene geometry via selective energy transfer catalysis. Mild isomerisation is a pre‐condition to access 3‐substituted coumarins

  模块化β-硼基丙烯酸酯已被验证为可编程的、两亲性C 3 -合成子，可在2-卤代苯酚衍生物的级联成环中生成结构和电子多样化的香豆素。这种 [3+3] 断开的关键是 BPin 单元，它具有双重用途，既作为 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 耦合的无痕连接子，又作为发色团延伸，通过选择性能量转移催化。轻度异构化是获得 3-取代香豆素的先决条件，并提供了分歧的手柄。该方法在含有这种古老化学型的代表性天然产物的合成中得到展示。公开了在 A 环上修饰的 π 扩展雌酮衍生物的简便进入，以证明该方法在生物测定开发或药物再利用中的潜力。
• Synthesis, Biological Evaluation, and Molecular Docking of Combretastatin and Colchicine Derivatives and their hCE1‐Activated Prodrugs as Antiviral Agents
  作者：Michael Richter、Veaceslav Boldescu、Dominik Graf、Felix Streicher、Anatoli Dimoglo、Ralf Bartenschlager、Christian D. Klein

  DOI：10.1002/cmdc.201800641

  日期：2019.2.19

  these compounds. Herein we report prodrugs based on combretastatin and colchicine derivatives that contain an ester cleavage site for human carboxylesterase, a highly abundant enzyme in monocytes and hepatocytes targeted by DENV. Relative to their parent compounds, the cytotoxicity of these prodrugs was reduced by several orders of magnitude. All synthesized prodrugs containing a leucine ester were hydrolyzed

  最近的研究表明，微管蛋白可能是登革热（DENV）和寨卡病毒（ZIKV）等载体传播的黄病毒的宿主因子，并且已证明微管蛋白聚合抑制剂（例如秋水仙碱）会减少病毒复制。但是，毒性限制了这些化合物的应用。在本文中，我们报道了基于康普他汀和秋水仙碱衍生物的前药，其包含人羧酸酯酶的酯裂解位点，人羧酸酯酶是DENV靶向的单核细胞和肝细胞中高度丰富的酶。相对于其母体化合物，这些前药的细胞毒性降低了几个数量级。所有含有亮氨酸酯的合成前药在体外都被酯酶水解。与以前的报道相反，苯甘氨酸酯未被人的羧酸酯酶切割。在低微摩尔和亚微摩尔浓度下，观察到了康布雷他汀，秋水仙碱和某些前药对细胞培养物中DENV和ZIKV的抗病毒活性。另外，进行对接研究以了解所研究化合物与微管蛋白的结合模式。