4-((1S,3R)-3-hydroxy-1-methylbutoxy)benzoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((1S,3R)-3-hydroxy-1-methylbutoxy)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-[(2S,4R)-4-hydroxypentan-2-yl]oxybenzoate
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: BAULQZLUZQAZRT-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-pentanediol 、 对羟基苯甲酸甲酯 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到4-((1S,3R)-3-hydroxy-1-methylbutoxy)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  偶氮二甲酸二-2-甲氧基乙酯 (DMEAD)：一种用于 Mitsunobu 反应的廉价且易于分离的替代试剂

  摘要：

  偶氮二甲酸二-2-甲氧基乙酯 (DMEAD) 被制备为用于 Mitsunobu 反应的 DEAD 或 DIAD 的替代品。由于具有极性和水溶性，从 DMEAD 产生的肼二羧酸盐的去除变得更加容易。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.566

文献信息

• Di-2-methoxyethyl Azodicarboxylate (DMEAD): An Inexpensive and Separation-friendly Alternative Reagent for the Mitsunobu Reaction
  作者：Takashi Sugimura、Kazutake Hagiya

  DOI：10.1246/cl.2007.566

  日期：2007.4.5

  Di-2-methoxyethyl azodicarboxylate (DMEAD) was prepared as an alternative of DEAD or DIAD for the Mitsunobu reaction. Removal of the hydrazinedicarboxylate generated from DMEAD becomes much easier owing to the polar and water-soluble property.

  偶氮二甲酸二-2-甲氧基乙酯 (DMEAD) 被制备为用于 Mitsunobu 反应的 DEAD 或 DIAD 的替代品。由于具有极性和水溶性，从 DMEAD 产生的肼二羧酸盐的去除变得更加容易。
• AZODICARBOXYLIC ACID BIS(2-ALKOXYETHYL) ESTER COMPOUND, AND PRODUCTION INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：Hagiya Kazutake

  公开号：US20100048881A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Provided is an industrially safe and useful azodicarboxylic acid bis(2-alkoxyethyl) ester compound that is useful for the Mitsunobu reaction in which it is used in combination with a phosphorus compound to carry out a dehydration condensation reaction, and also useful as an oxidizing agent, and a starting material for various synthetic processes. Also provided are a production intermediate of the above-described compound, and methods for producing these compounds. An azodicarboxylic acid bis(2-alkoxyethyl) ester compound represented by formula (1); wherein A represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.

  提供了一种在Mitsunobu反应中与磷化合物结合使用进行脱水缩合反应、作为氧化剂以及各种合成过程的起始物质的工业安全和有用的二(2-烷氧乙基)偶氮二甲酸酯化合物。还提供了上述化合物的生产中间体以及生产这些化合物的方法。一种由式(1)表示的二(2-烷氧乙基)偶氮二甲酸酯化合物；其中A表示具有1至10个碳原子的烷基。
• BIS(2-ALKOXYETHYL) AZODICARBOXYLATE ESTER COMPOUND AND INTERMEDIATE FOR PRODUCTION OF THE SAME
  申请人：Toyo Boseki Kabushiki Kaisha

  公开号：EP2112136B1

  公开（公告）日：2012-05-23
• US7820802B2
  申请人：——

  公开号：US7820802B2

  公开（公告）日：2010-10-26
• DMEAD: a new dialkyl azodicarboxylate for the Mitsunobu reaction
  作者：Kazutake Hagiya、Natsuko Muramoto、Tomonori Misaki、Takashi Sugimura

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.048

  日期：2009.8

  Di-2-methoxyethyl azodicarboxylate (DMEAD) is prepared in 65% yield in two steps as a crystalline solid. Use of DMEAD in the Mitsunobu reaction of a variety of alcohols with pronucleophiles results in good yields of the products under sufficient stereospecificity of inversion, as conventional diisopropyl azodicarboxylate (DIAD) does. Isolation of the product is, however, much easier with DMEAD than

  分两个步骤以65％的产率制备偶氮二羧酸二-2-甲氧基乙酯（DMEAD），为结晶固体。与常规二偶氮偶氮二甲酸二异丙酯（DIAD）一样，在多种醇与亲核试剂的Mitsunobu反应中使用DMEAD可以在足够的立体定向特异性下获得良好的收率。但是，用DMEAD分离产品要比使用DIAD容易得多，因为用DM​​EAD生产的肼具有高度亲水性，并且可以通过简单地萃取到中性水中而完全分离。在通过过滤分离其他副产物三苯基膦氧化物后，有机层的纯化容易以高收率提供高纯度的产物。水层的浓缩产生肼，该肼可再用于制备DMEAD。