3-aminobenzonitrile hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-aminobenzonitrile hydrochloride
• 英文别名: 3-Cyanoanilinium chloride；(3-cyanophenyl)azanium;chloride
• 化学式: C₇H₆N₂*ClH
• 分子量: 154.599
• InChiKey: BAVHLQSKWBWHQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-aminobenzonitrile hydrochloride 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(3-cyanophenyl)-4-difluoromethyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  N-取代-苯基-1,2,3-三唑衍生物的合成，结核病抑制活性和SAR研究。

  摘要：

  这项工作的目的是描述新型N-取代的苯基-1,2,3-三唑-4-甲醛的合成，体外抗结核分枝杆菌谱以及结构-活性关系（SAR）研究（ 3a-1）。芳族胺盐酸盐与重氮丙二醛（1）的反应以中等至良好的产率产生了几种N-取代的苯基-1,2,3-三唑-4-甲醛（3a-1）。为了研究二氟亚甲基对这些化合物的抗分枝杆菌活性的影响，用DAST氟化三唑可将相应的甲醛化合物以优异的产率转化为新的二氟甲基衍生物（4a-1）。所有化合物的表征均通过分光光度法进行，另外1-（4-甲基苯基）-1,2,3-三唑-4-甲醛通过X射线晶体学测定。已经针对化合物对结核分枝杆菌H37Rv菌株（ATCC 27294）的抑制活性筛选了化合物（3a-1）和（4a-1），并且它们全部都能够抑制细菌的生长。有趣的是，与目前用于治疗结核病的药物相似，3a和3k的MIC值为2.5mug / mL表现出最好的抑制作用。我们的SAR研究表明，氢键

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.08.019
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以19 mg的产率得到3-aminobenzonitrile hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  金纳米粒子催化二乙基硅烷对腈的双氢化硅烷化

  摘要：

  我们提出了金催化将腈还原成伯胺的第一个例子。与完全不反应的一氢硅烷相比，二乙基硅烷（一种二氢硅烷）能够在 TiO 2负载的 Au 纳米颗粒的催化下，通过平滑的双氢化硅烷化途径将芳基或烷基腈还原为伯胺。产生的不稳定的N-二甲硅烷基胺很容易被Et 2 O中的HCl脱保护，以非常好的至极好的产率形成相应胺的盐酸盐。该催化剂至少可在连续 5 次运行中回收和重复使用。

  DOI：

  10.1039/d4ob00534a
• 作为试剂：
  描述：

  糠醛 、 间氨基苯甲腈 在 乙醇 、 水 、 3-aminobenzonitrile hydrochloride 作用下， 生成 3-(2-甲酰基-1H-吡咯-1-基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Leditschke, Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 483,486

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Arylhydroxylation of Dehydroalanine in Continuous Flow for Simple Access to Unnatural Amino Acids
  作者：R. Kashif M. Khan、Yang Zhao、Tal D. Scully、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/chem.201804094

  日期：2018.10.12

  catalytic arylhydroxylation of dehydroalanine with aryldiazonium salts. Aryldiazonium salts, which are generated from aniline precursors under partially aqueous conditions in continuous flow, efficiently reacted with dehydroalanine in the presence of 10–15 mol % ferrocene to furnish α‐hydroxyarylalanine derivatives (up to 82 % yield). The reactions proceeded with regioselectivity, broad functional

  该报道公开了用芳基重氮盐催化脱氢丙氨酸的芳基羟基化的第一个实例。苯胺前体盐是在部分水相条件下以连续流动的方式从苯胺前体生成的，在10-15 mol％二茂铁存在下与脱氢丙氨酸有效反应，可制得α-羟基芳基丙氨酸衍生物（产率高达82％）。反应以区域选择性，宽泛的官能团耐受性进行，并且没有脱氢丙氨酸的聚合。此外，该产品还用于获取α-非天然氨基酸，这是药物开发中的重要目标。