2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2‐amino‐7,7‐dimethyl‐4‐(2‐nitrophenyl)‐5‐oxo‐5,6,7,8‐tetrahydro‐4H‐chromene‐3‐carbonitrile；2‑amino‑3‑cyano‑7,7‑dimethyl‑4‑(2‑nitrophenyl)‑5‑oxo‑4H‑5,6,7,8‑tetrahydro benzopyran；2–amino–3–cyano–7,7–dimethyl–4-(2-nitrophenyl)–5–oxo-4H–5,6,7,8-tetrahydrobenzopyran；2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-(2-nitrophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-1-benzopyran-3-carbonitrile；2-amino-7,7-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-benzopyran-3-carbonitrile；2-amino-4-(2-nitrophenyl)-6,6,8,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-7,7-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-7,7-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-5-oxo-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₄
• 分子量: 339.351
• InChiKey: BAVLYSBNEQORIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile 在 甲酸 、 硫酸 、 水 作用下， 反应 2.0h， 以61%的产率得到3-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)-3-(2-nitrophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  某些含有2-氨基-3-氰基-4 H-吡喃体系的熔融和螺化合物的水解降解

  摘要：

  加热-5,6,7,8-四氢-4-的一些衍生物Н色烯和1,2,5-'，6'，7'，8'- hexahydrospiro- [吲哚-3,4'-吡喃]在酸环境会导致水解降解并形成功能性取代的羧酸。在相同条件下的1,2-二氢螺并[吲哚-3,4'-吡喃]衍生物提供了由逆迈克尔分解和再循环产生的产物混合物。

  DOI：

  10.1134/s1070428018050251
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醇 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型不对称双（亚氨基）吡啶席夫碱配合物与离子液体基团的设计作为可回收的绿色催化剂，用于从苯甲醇制备色烯衍生物

  摘要：

  Fe 3 O 4 @SiO 2上新型不对称配体及其包含离子液体（ILs）基团的钴配合物的制备和表征，通过1 H-NMR、13 C-NMR、FTIR、SEM、EDX、TGA、XRD、和VSM。该催化剂用于由醇制备色烯化合物的反应。研究了催化剂用量、温度、溶剂和溶剂用量作为影响反应的因素。为了在最佳条件下合成色烯衍生物，醇衍生物首先被催化剂氧化，然后将丙二腈和二酮添加到反应容器中。对催化剂的回收和再利用进行了研究，结果显示出良好的结果。离子液体基团的存在增加了多相催化剂在绿色溶剂中的溶解度，从而提高了效率并减少了反应时间。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11243-023-00541-y

文献信息

• An approach to the synthesis and characterization of HMS/Pr-Rh-Zr as efficient catalyst for synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran and 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives
  作者：Sahar Abdolahi、Maryam Hajjami、Fatemeh Gholamian

  DOI：10.1007/s11164-021-04411-z

  日期：2021.5

  HMS/Pr-Rh-Zr was successfully synthesized. Also the catalytic activity of HMS/Pr-Rh-Zr is investigated for the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives from reaction between aldehyde, malononitrile, dimedone in PEG at 80 °C and synthesis of 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives from reaction between aldehyde, ethyl acetoacetate, malononitrile and hydrazine hydrate in H2O:EtOH at 35 °C

  本研究的目的是基于六角形介孔二氧化硅的介孔催化剂的合成。HMS支撑物具有出色的特性，例如易于合成，高表面积，大孔体积和虫孔。这些独特的特性似乎将其用作合成非均相催化剂的载体。通过HMS的功能化和将Zr-罗丹宁复合物固定到功能化的HMS中，获得了HMS / Pr-Rh-Zr。FT-IR，XRD，TGA，SEM，EDX，77 K氮气吸附-脱附和ICP技术表征了新型合成催化剂（HMS / Pr-Rh-Zr）。这些技术证实了成功地合成了HMS / Pr-Rh-Zr的非均相催化剂。还研究了HMS / Pr-Rh-Zr的催化活性，用于由醛之间的反应合成四氢苯并[b]吡喃衍生物。在35°C下2 O：EtOH。这些结果证实了HMS / Pr-Rh-Zr表现出良好的催化性能。此外，合成的非均相催化剂可以在反应后回收并重复使用几次而没有任何明显的活性损失。还研究了HMS / Pr-Rh-Zr的锆浸出，因此催化剂的金属浸出非常低。
• Preparation, characterization, and use of poly(vinylpyrrolidonium) hydrogen phosphate ([PVP-H]H2PO4) as a new heterogeneous catalyst for efficient synthesis of 2-amino-tetrahydro-4H-pyrans
  作者：Farhad Shirini、Omid Goli-Jolodar、Maryam Akbari、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1007/s11164-015-2312-y

  日期：2016.5

  A novel Brønsted solid acid named poly(vinylpyrrolidonium) hydrogen phosphate ([PVP-H]H2PO4) has been prepared by using H3PO4 and poly(vinylpyrrolidone) as green and commercially available reagents. The prepared reagent was characterized using a series of techniques including Fourier-transform infrared (FT-IR) spectroscopy, thermogravimetric analysis (TGA), scanning electron microscopy (SEM), X-ray diffraction (XRD) analysis, energy-dispersive X-ray analysis (EDAX), pH analysis, and Hammett acidity function. The mentioned solid acid with wide acidic functional group sites can be utilized as a highly efficient, heterogeneous, and reusable catalyst for preparation of 2-amino-3-cyano-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-benzopyrans using aldehydes, dimedone, and malononitrile. Also, this catalyst can be reused for several times without loss of catalytic activity.

  一种新型布朗斯台德固体酸名为聚乙烯基吡咯烷酮磷酸氢盐（[PVP-H]H2PO4），采用绿色且商业上可获得的试剂H3PO4和聚乙烯基吡咯烷酮制备。制备的试剂通过一系列技术进行了表征，包括傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、热重分析（TGA）、扫描电子显微镜（SEM）、X射线衍射（XRD）分析、能散X射线分析（EDAX）、pH分析和哈米特酸度函数。这种具有广泛酸性功能团位的固体酸可作为高效、非均相和可重复使用的催化剂，用于醛、双甲酮和丙二腈制备2-氨基-3-氰基-5-氧-5,6,7,8-四氢-4H-苯并吡喃。此外，该催化剂可多次重复使用而不会损失催化活性。
• [DMImd-DMP]: A highly efficient and reusable catalyst for the synthesis of 4H-benzo[b]pyran derivatives
  作者：Mohamed Abdenour Redouane、Naima Khiri-Meribout、Saida Benzerka、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.1515/hc-2019-0025

  日期：2019.12.31

  Abstract A series of substituted 4H-pyrans derivatives were synthesized by a one-pot, multi-component reaction of aromatic aldehydes, malononitrile, and pyrazolone derivatives or active methylene carbonyl compounds such as dimedone, in the presence of 1,3-dimethyl imidazolium dimethyl phosphate [DMImd-DMP] as a catalyst in aqueous ethanol. Recyclability of the catalyst, high yields, simple product

  摘要 以芳香醛、丙二腈和吡唑啉酮衍生物或活性亚甲基羰基化合物如二甲酮为原料，在1,3-二甲基咪唑鎓二甲基吡啶存在下，通过一锅多组分反应合成了一系列取代的4H-吡喃衍生物。磷酸盐 [DMImd-DM​​P] 作为乙醇水溶液中的催化剂。催化剂的可回收性、高产率、简单的产品分离和高原子经济性是该协议值得注意的方面。
• One-pot synthesis of tetrahydro-4H-chromenes by supramolecular catalysis in water
  作者：Yufeng Ren、Wei Zhang、Jun Lu、Kai Gao、Xiali Liao、Xiaozhen Chen

  DOI：10.1039/c5ra14385c

  日期：——

  Tetrahydro-4H-chromenes were synthesizedviaan efficient one-pot three-component protocol by supramolecular catalysis with β-cyclodextrin in water.

  四氢-4H-色酮通过β-环糊精在水中进行高效一锅三组分协同催化合成。
• Synthesis of Tetrahydrobenzo[<i>b</i>]pyran and Pyrano[2, 3-<i>d</i>]pyrimidinone Derivatives Using Fe₃O₄@Ph-PMO-NaHSO₄ as a New Magnetically Separable Nanocatalyst
  作者：Mahdieh Haghighat、Farhad Shirini、Mostafa Golshekan

  DOI：10.1166/jnn.2019.16032

  日期：2019.6.1

  Immobilized NaHSO₄ on core/shell phenylene bridged periodic mesoporous organosilica magnetic nanoparticles (Fe₃O₄@Ph-PMO-NaHSO₄) as a new acidic magnetically separable nanocatalyst was successfully prepared in three steps: (i) preparation of Fe₃O₄ nanoparticles by a precipitation method, (ii) synthesis of an organic–inorganic periodic mesoporous organosilica structure with phenyl groups on the surface of Fe₃O₄ magnetic nanoparticles (MNPs) and (iii) finally adsorption of NaHSO₄ on periodic mesoporous organosilica (PMO) network. The prepared organic–inorganic magnetic reagent was characterized by Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), X-ray powder diffraction (XRD), transmission electron microscopy (TEM), N₂ adsorption–desorption and energy-dispersive X-ray (EDX) techniques. Finally, it was used as a reusable and new catalyst to promote the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran and pyrano[2,3-d]pyrimidinone derivatives as important biologically active compounds. Eco-friendly protocol, high yields, short reaction times and easy and quick isolation of the products are the main advantages of this procedure.

  在核/壳苯基桥联周期性介孔有机硅磁性纳米颗粒（Fe3O4@Ph-PMO-NaHSO4）上固定化的NaHSO4作为一种新型酸性磁性可分离纳米催化剂成功地通过三个步骤制备而成：（i）通过沉淀法制备 纳米颗粒，（ii）合成具有苯基团的有机-无机周期性介孔有机硅结构，将其覆盖在 磁性纳米颗粒（MNPs）表面，（iii）最后将NaHSO4吸附在周期性介孔有机硅（PMO）网络上。制备的有机-无机磁性试剂通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、X射线粉末衍射（XRD）、透射电子显微镜（TEM）、N2吸附-脱附和能谱X射线（EDX）技术进行表征。最后，它被用作可重复使用的新型催化剂，促进四氢苯并[b]吡喃和吡喃并[2,3-d]嘧啶酮衍生物的合成，这些是重要的生物活性化合物。环保的方案、高产率、短反应时间以及产品的易于快速分离是该程序的主要优点。