6-(4-bromophenoxy)-[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazine-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-(4-bromophenoxy)-[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazine-3-carboxamide
• 英文别名: 6-(4-Bromophenoxy)-[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazine-3-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₀BrN₅O₂
• 分子量: 384.192
• InChiKey: BAYNLXJZTRJNMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯酞嗪 在 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 6-(4-bromophenoxy)-[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一系列新的6-苯氧基-[1,2,4]三唑并[3,4- a ]酞嗪-3-羧酰胺衍生物的合成及抗炎活性的评价

  摘要：

  转录因子核因子-κB（NF-κB）控制许多生理过程，包括炎症，免疫力和细胞凋亡。在这项研究中，合成了一系列新型的6-苯氧基-[1,2,4]三唑并[3,4- a ]酞嗪-3-羧酰胺衍生物作为有效的抗炎药，其作用于肿瘤坏死因子（TNF） -α）作为NF-κB活化的抑制剂。我们表明化合物6h（6-（2,4-dichlorophenoxy）-[1,2,4] triazolo [3,4- a ] phthalazine-3-carboxamide）和6i（6-（3-tolyloxy）-[1 ，2,4]三唑并[3,4- a ]酞嗪-3-甲酰胺比其他化合物具有更突出的抗炎活性，其活性与参考药物二氢丹参酮相似。化合物6i在测试的化合物中显示出最低的细胞毒性。体内抗炎活性评估表明，化合物6i具有出色的抗炎活性，在50 mg / kg腹膜内（ip）时抑制率为58.19％，与阳性对照消炎痛（100 mg / kg

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.008

文献信息

• Synthesis and anti-inflammatory activity evaluation of a novel series of 6-phenoxy-[1,2,4]triazolo[3,4- a ]phthalazine-3-carboxamide derivatives
  作者：Da-Chuan Liu、Guo-Hua Gong、Cheng-Xi Wei、Xue-Jun Jin、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.008

  日期：2016.3

  apoptosis. In this study, a novel series of 6-phenoxy-[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazine-3-carboxamide derivatives were synthesized as potent anti-inflammatory agents, which acted on tumor necrosis factor (TNF-α) as inhibitors of NF-κB activation. We showed that compounds 6h (6-(2,4-dichlorophenoxy)-[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazine-3-carboxamide) and 6i (6-(3-tolyloxy)-[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazine-3-carboxamide)

  转录因子核因子-κB（NF-κB）控制许多生理过程，包括炎症，免疫力和细胞凋亡。在这项研究中，合成了一系列新型的6-苯氧基-[1,2,4]三唑并[3,4- a ]酞嗪-3-羧酰胺衍生物作为有效的抗炎药，其作用于肿瘤坏死因子（TNF） -α）作为NF-κB活化的抑制剂。我们表明化合物6h（6-（2,4-dichlorophenoxy）-[1,2,4] triazolo [3,4- a ] phthalazine-3-carboxamide）和6i（6-（3-tolyloxy）-[1 ，2,4]三唑并[3,4- a ]酞嗪-3-甲酰胺比其他化合物具有更突出的抗炎活性，其活性与参考药物二氢丹参酮相似。化合物6i在测试的化合物中显示出最低的细胞毒性。体内抗炎活性评估表明，化合物6i具有出色的抗炎活性，在50 mg / kg腹膜内（ip）时抑制率为58.19％，与阳性对照消炎痛（100 mg / kg