17α-hydroxyestr-5(10)-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-hydroxyestr-5(10)-en-3-one
• 英文别名: 5(10)-estren-17α-ol-3-one；(8R,9S,13S,14S,17R)-17-hydroxy-13-methyl-2,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: BAZGVDKAIHZPOH-SFFUCWETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-hydroxyestr-5(10)-en-3-one 在 chloro{[(1S,2S)-(+)-2-amino-1,2-diphenylethyl](4-toluenesulfonyl)amido}(p-cymene)ruthenium(II) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  An easy stereoselective synthesis of 5(10)-estrene-3β,17α-diol, a biological marker of pregnancy in the mare

  摘要：

  5(10)-Estrene-3 beta,17 alpha-diol is an essential reference material for doping analysis in horse-racing laboratories. It is used to detect misuse, for doping purpose, of the pregnancy status in the mare. Its stereoselective synthesis from 17 beta-estradiol-3-methyl ether (prepared from estrone or 17 beta-estradiol) was performed in four steps: (1) Mitsunobu inversion of the 17 beta-alcohol; (2) Birch reduction of the aromatic ring; (3) stereoselective reduction of the 3-ketone via Noyori asymmetric transfer hydrogenation; (4) chemoenzymatic purification. (C) 2014 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2014.04.009
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-yl p-toluenesulfonate 在 氨 、 silica gel 、 lithium 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 17α-hydroxyestr-5(10)-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Epitestosterone Analogues

  摘要：

  11β-羟基雄烯-4-烯-3,17-二酮（III）经过5个步骤转化为表睾酮的一种潜在代谢产物 - 11β,17α-二羟基雄烯-4-烯-3-酮（II），包括17β-羟基的构型反转。这种反转在类似物X、XIV、XX和XXII的制备中是不可行的，因为首先引入了17α-羟基，然后才修改了分子的其余部分。

  DOI：

  10.1135/cccc19940435

文献信息

• An easy stereoselective synthesis of 5(10)-estrene-3β,17α-diol, a biological marker of pregnancy in the mare
  作者：Frédéric Balssa、Michael Fischer、Yves Bonnaire

  DOI：10.1016/j.steroids.2014.04.009

  日期：2014.8

  5(10)-Estrene-3 beta,17 alpha-diol is an essential reference material for doping analysis in horse-racing laboratories. It is used to detect misuse, for doping purpose, of the pregnancy status in the mare. Its stereoselective synthesis from 17 beta-estradiol-3-methyl ether (prepared from estrone or 17 beta-estradiol) was performed in four steps: (1) Mitsunobu inversion of the 17 beta-alcohol; (2) Birch reduction of the aromatic ring; (3) stereoselective reduction of the 3-ketone via Noyori asymmetric transfer hydrogenation; (4) chemoenzymatic purification. (C) 2014 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Synthesis of Some Epitestosterone Analogues
  作者：Hana Chodounská、Barbora Slavíková、Alexander Kasal

  DOI：10.1135/cccc19940435

  日期：——

  11β-Hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione (III) was converted into a potential metabolite of epitestosterone - 11β,17α-dihydroxyandrost-4-en-3-one (II) in 5 steps, including the inversion of configuration of a 17β-hydroxy group. This inversion was not feasible in the preparation of the analogues X, XIV, XX, and XXII, where the 17α-hydroxy group was introduced first and only then was the rest of the molecule modified.

  11β-羟基雄烯-4-烯-3,17-二酮（III）经过5个步骤转化为表睾酮的一种潜在代谢产物 - 11β,17α-二羟基雄烯-4-烯-3-酮（II），包括17β-羟基的构型反转。这种反转在类似物X、XIV、XX和XXII的制备中是不可行的，因为首先引入了17α-羟基，然后才修改了分子的其余部分。