4-cyclopropylmethyl-2-methoxyphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-cyclopropylmethyl-2-methoxyphenol
• 英文别名: 4-cyclopropylmethyl-2-methoxy-phenol；4-(Cyclopropylmethyl)-2-methoxyphenol
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: BAZICCZPOUAYSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclopropylmethyl-2-methoxyphenol 、 3,4-dimethoxybenzylcyclopropane 、 1-丙烯基苯 生成 2-Methoxy-4-(2-methyl-cyclopropyl)-phenol 、 5-(2-Methyl-cyclopropyl)-benzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Fragrance and flavour compositions

  摘要：

  本发明涉及公式（I）中的苯基环烷，其中基团R1至R6在说明书中定义。

  公开号：

  US20050042255A1
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 、 二溴甲烷 在 三异丁基铝 、 iron(III) chloride 作用下， 反应 20.25h， 以41%的产率得到4-cyclopropylmethyl-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  三异丁基铝在二溴甲烷中非活化烯烃的过渡金属催化环丙烷化反应

  摘要：

  非活化烯烃与廉价三异丁基铝 (TIBA) 的环丙烷化反应，在二溴甲烷作为溶剂和试剂中，在环境温度下由 FeCl3 有效催化。CuI盐、CpTiCl3和[CpFe(CO)2]2的催化量同样有效。可捕集过量TIBA骤冷后产生的2-甲基丙烷，回收过量二溴甲烷，具有工业应用价值。不饱和羰基化合物的无溶剂 DIBAH 或 TIBA 还原，然后不饱和铝醇化物在二溴甲烷中的原位 TIBA 环丙烷化得到环丙基链烷醇。二烯醇，例如香叶醇、芳樟醇或正菘醇在其远端位置被选择性地环丙烷化，这允许合成风味和香味化合物，例如 Δ-柠檬醛、顺式-javanol 和 7-甲基-乔木。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100528

文献信息

• FRAGRANCE AND FLAVOUR COMPOSITIONS
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP1401388A2

  公开（公告）日：2004-03-31
• CYCLOPROPANATION PROCESS
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP1828087B1

  公开（公告）日：2008-12-03
• Cyclopropanation Process
  申请人：Schroder Fridtjof

  公开号：US20080275256A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  A process for the cyclopropanation of a substituted alkene, comprising the reaction of the alkene with a carbenoide, generated from dibromomethane and a tri-(C 2 -C 8 )-alkyl aluminium compound, in the presence of a catalytic amount of a metal compound selected from the group consisting of Lewis acids, metallocenes and metal carbonyl complexes. The process advantageously uses transition metal compounds as catalysts and the dibromomethane can be recovered. The process is especially useful for the preparation of ingredients for the flavour and fragrance industry.
• US7704942B2
  申请人：——

  公开号：US7704942B2

  公开（公告）日：2010-04-27
• US7777084B2
  申请人：——

  公开号：US7777084B2

  公开（公告）日：2010-08-17