(-)-(S)-N-(2-phenylpropyl)picolinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-N-(2-phenylpropyl)picolinamide
• 英文别名: (S)-N-(2-phenylpropyl)picolinamide；N-[(2S)-2-phenylpropyl]pyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: BAZOCQSPJPNYAT-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-N-(2-phenylpropyl)picolinamide 在 2,3,4,5,6-五氟碘苯 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 sodium phosphate 、 对苯醌 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到(-)-(3-phenylazetidin-1-yl)(pyridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  多环氮杂环丁烷和吡咯烷通过钯催化的未激活的C（sp3）–H键的分子内胺化

  摘要：

  据报道，有一种新的策略可以通过吡啶甲酰胺辅助的钯催化的C–H键活化反应从脂肪族胺中构建复杂的多环含氮杂环。该反应显示出广泛的底物范围，可用于合成各种氮杂双环支架，包括氮杂环丁烷和托烷类生物碱。该方法在天然存在的（-）-顺式-二甲基乙胺中的应用，这是前所未有的碳-碳键活化，其中涉及的电子对引发了环钯片段的分子内“ S N 2样”置换。第三中心，描述。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02339
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 (S)-2-苯基-1-丙胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-(S)-N-(2-phenylpropyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  多环氮杂环丁烷和吡咯烷通过钯催化的未激活的C（sp3）–H键的分子内胺化

  摘要：

  据报道，有一种新的策略可以通过吡啶甲酰胺辅助的钯催化的C–H键活化反应从脂肪族胺中构建复杂的多环含氮杂环。该反应显示出广泛的底物范围，可用于合成各种氮杂双环支架，包括氮杂环丁烷和托烷类生物碱。该方法在天然存在的（-）-顺式-二甲基乙胺中的应用，这是前所未有的碳-碳键活化，其中涉及的电子对引发了环钯片段的分子内“ S N 2样”置换。第三中心，描述。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02339

文献信息

• Iridium(III)‐Catalyzed Regioselective Intermolecular Unactivated Secondary Csp ³ −H Bond Amidation
  作者：Xinsheng Xiao、Cheng Hou、Zhenhui Zhang、Zhuofeng Ke、Jianyong Lan、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1002/anie.201606531

  日期：2016.9.19

  unactivated secondary Csp3−H bond has been achieved using IrIII catalysts. The introduced N,N’‐bichelating ligand plays a crucial role in enabling iridium–nitrene insertion into a secondary Csp3−H bond via an outer‐sphere pathway. Mechanistic studies and density functional theory (DFT) calculations demonstrated that a two‐electron concerted nitrene insertion was involved in this Csp3−H amidation process

  首次使用Ir III催化剂实现了高度区域选择性的分子间磺酰胺化未激活的二级Csp 3 -H键。引入的N，N'-螯合配体在使铱-氮烯通过外球途径插入Csp 3 -H二级键中起着至关重要的作用。机理研究和密度泛函理论（DFT）计算表明，该Csp 3 -H酰胺化过程涉及二电子协同的氮插入。该方法可耐受各种直链和支链的N-烷基酰胺，并能有效地获得各种γ-磺酰胺基取代的脂肪族胺。
• Polycyclic Azetidines and Pyrrolidines via Palladium-Catalyzed Intramolecular Amination of Unactivated C(sp3)–H Bonds
  作者：Jie Zhao、Xiao-Jing Zhao、Pei Cao、Ji-Kai Liu、Bin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02339

  日期：2017.9.15

  A novel strategy to construct complex polycyclic nitrogen-containing heterocycles from aliphatic amines via picolinamide-assisted palladium-catalyzed C–H bond activation reaction was reported. The reaction exhibits broad substrate scope for the synthesis of various azabicyclic scaffolds, including azetidines and tropane-class alkaloids. Application of this method to naturally occurring (−)-cis-myrtanylamine

  据报道，有一种新的策略可以通过吡啶甲酰胺辅助的钯催化的C–H键活化反应从脂肪族胺中构建复杂的多环含氮杂环。该反应显示出广泛的底物范围，可用于合成各种氮杂双环支架，包括氮杂环丁烷和托烷类生物碱。该方法在天然存在的（-）-顺式-二甲基乙胺中的应用，这是前所未有的碳-碳键活化，其中涉及的电子对引发了环钯片段的分子内“ S N 2样”置换。第三中心，描述。