(R)-3-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)-tetrahydro-thiopyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: (R)-3-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)-tetrahydro-thiopyran-4-one
• 英文别名: (3R)-3-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]thian-4-one
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃S
• 分子量: 265.333
• InChiKey: BBAZNBXIUBGPLI-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 、 反式硝基苯乙烯 在 四氢吡咯 、 苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (R)-3-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)-tetrahydro-thiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  手性碳纳米点可以在化学和光化学反应中充当分子催化剂

  摘要：

  通过分子前体的水热处理合成了一种新型手性碳纳米点（CND）。该材料的表面氨基官能团以及光物理和氧化还原特性使其能够作为多功能催化平台。CND 促进对映选择性有机催化反应、光化学过程和有机光氧化还原转化。

  DOI：

  10.1002/anie.202305460

文献信息

• A chiral thioureido acid as an effective additive for enantioselective organocatalytic Michael additions of nitroolefins
  作者：Dan-Qian Xu、Hua-Dong Yue、Shu-Ping Luo、Ai-Bao Xia、Shuai Zhang、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1039/b804541k

  日期：——

  A novel and effective organocatalytic system consisting of pyrrolidinyl-thioimidazole and a chiral thioureido acid efficiently catalyzed the asymmetric Michael addition reactions of ketones to nitroolefins to afford the adducts with high diastereoselectivities (up to 99 : 1) and excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  由吡咯烷基-硫代咪唑和手性硫脲基酸组成的新型有效有机催化体系可有效催化酮与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应，从而提供具有高非对映选择性（高达99：1）和出色的对映选择性（高达99％ee）的加合物。 ）。
• A Homo-Proline Tetrazole as an Improved Organocatalyst for the Asymmetric Michael Addition of Carbonyl Compounds to Nitro-Olefins
  作者：Steven V. Ley、Claire E. Mitchell、Alexander J. Cobb

  DOI：10.1055/s-2005-862392

  日期：——

  A new homo-proline tetrazole derivative 7 has been prepared and shown to have improved properties for achieving asymmetric Michael addition of carbonyl compounds to nitro-olefins.

  已经制备了一种新的高脯氨酸四唑衍生物 7，并显示出具有改进的性能，可实现羰基化合物与硝基烯烃的不对称迈克尔加成。
• Pyrrolidine-Oxadiazolone Conjugates as Organocatalysts in Asymmetric Michael Reaction
  作者：Chandan K. Mahato、Sayan Mukherjee、Mrinalkanti Kundu、Animesh Pramanik

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02393

  日期：2019.1.18

  Pyrrolidine-oxadiazolone based organocatalysts are envisaged, synthesized, and utilized for asymmetric Michael reactions. Results of the investigations suggest that some of the catalysts are indeed efficient for stereoselective 1,4-conjugated Michael additions (dr: >97:3, ee up to 99%) in high chemical yields (up to 97%) often in short reaction time. As an extension, one enantiopure Michael adduct has been utilized to

  设想，合成并基于吡咯烷-恶二唑酮的有机催化剂用于不对称迈克尔反应。研究结果表明，某些催化剂在短时间反应中通常以高化学收率（高达97％）的确对立体选择性1,4共轭迈克尔加成反应（dr：> 97：3，ee高达99％）有效。时间。作为扩展，已使用一种对映纯迈克尔加合物来合成旋光的八氢吲哚。
• Readily Accessible 9-epi-amino Cinchona Alkaloid Derivatives Promote Efficient, Highly Enantioselective Additions of Aldehydes and Ketones to Nitroolefins
  作者：Séamus H. McCooey、Stephen J. Connon

  DOI：10.1021/ol0628006

  日期：2007.2.1

  from commercially available starting materials, have been shown to promote highly enantio- and diastereoselective Michael-type addition reactions between enolizable carbonyl compounds and nitroalkenes of broad scope. The influence of both the absolute and relative stereochemistry at C-9 on catalyst performance has also been assessed. [reaction: see text].

  通过一锅法可从市售原料中获得的简单金鸡纳生物碱衍生物已显示出可促进可烯丙基的羰基化合物与广泛范围的硝基烯烃之间的高度对映和非对映选择性迈克尔型加成反应。还评估了C-9处绝对和相对立体化学对催化剂性能的影响。[反应：请参见文字]。
• Peptidomimetic organocatalysts: efficient Michael addition of ketones onto nitroolefins with very low catalyst loading
  作者：Srivari Chandrasekhar、Chintakunta Praveen Kumar、Togapur Pavan Kumar、Kothapalli Haribabu、Bharatam Jagadeesh、Jerripothula K. Lakshmi、Prathama S. Mainkar

  DOI：10.1039/c4ra04165h

  日期：——

  The syntheses of two novel peptidomimetic triazole-based organocatalysts that work for the asymmetric conjugate addition of cyclohexanone to nitroolefins are described. The catalysts worked with very low loading (0.5 mol%) in the absence of any additives to provide high diastereo- and enantio-selectivities.

  描述了两种新型的拟肽三唑类有机催化剂的合成，这些催化剂可用于将环己酮不对称地加成到硝基烯烃中。在不存在任何添加剂的情况下，催化剂以非常低的负载量（0.5mol％）工作，以提供高的非对映选择性和对映选择性。